Boc-Leu-D,D-Val-Ser-OAll | 145022-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-D,D-Val-Ser-OAll
• 英文别名: allyl (S)-2-<2-<(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino>-3-methyl-2-butenoylamino>-3-hydroxypropanoate；prop-2-enyl (2S)-3-hydroxy-2-[[3-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]but-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 145022-58-8
• 化学式: C₂₂H₃₇N₃O₇
• 分子量: 455.552
• InChiKey: YLRNQTBFXJZUBZ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  143.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-D,D-Val-Ser-OAll 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl (2-((S)-2-((S)-2-((2R,3S)-3-(((allyloxy)carbonyl)amino)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)butanoyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxamido)-4-methylpentanamido)-3-methylbut-2-enoyl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of antrimycin Dv

  摘要：

  抗结霉素Dv是一种代表性的抗结霉素和环拉霉素类结核抑制性庚肽抗生素，含有四氢吡嗪羧酸单元，已成功合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001186
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Boc-Leu-D,D-Val-Ser-OAll
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Antrimycin D_v; III:¹Construction of the Protected Hexapeptide and Deprotection

  摘要：

  在前文中，我们描述了四氢吡嗪-3-羧酸的合成及其并入多肽的过程。我们还制备了三肽2，该三肽包含在抗生素安曲霉素Dv 15中。现在我们报告了构建单元1和4的制备，以及它们与2的耦合，从而得到保护型的安曲霉素Dv 14。这个庚肽的去保护步骤构成了安曲霉素Dv的完全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25948