(E)-3,3-dimethylcyclopentadec-4-enone | 127072-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3,3-dimethylcyclopentadec-4-enone
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-4-cyclopentadecenone；(4E)-3,3-dimethylcyclopentadec-4-en-1-one
• CAS: 127072-54-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: NDYWUNXTUHSOCZ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,3-dimethylcyclopentadec-4-enone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3-Methylmuscon
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropene als C₃-Synthesebausteine: Cyclopentenole und große Ringe aus 2-Aminobicyclo[2.1.0]pentan-Derivaten über Ringerweiterungsreaktionen

  摘要：

  作为 C3 构件的环丙烯：通过扩环反应从 2-氨基双环[2.1.0]戊烷衍生物中生成环戊烯醇和大环 易得的 3,3-二甲基环丙烷-1-甲酸甲酯与烯胺发生 [2+2] 环加成反应，生成 2-氨基双环[2.1.0]戊烷衍生物，收率中等至良好。这些化合物经稀矿酸处理后可定量转化为 3-环戊烯醇。从中环酮和吗啉中提取的烯胺会形成三环加合物，在 600°C 的闪速热解条件下消除吗啉，得到含有 E 双键和异链系统的大环。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27401
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-4-cyclopentadecenone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(E)-3,3-dimethylcyclopentadec-4-enone
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropene als C₃-Synthesebausteine: Cyclopentenole und große Ringe aus 2-Aminobicyclo[2.1.0]pentan-Derivaten über Ringerweiterungsreaktionen

  摘要：

  作为 C3 构件的环丙烯：通过扩环反应从 2-氨基双环[2.1.0]戊烷衍生物中生成环戊烯醇和大环 易得的 3,3-二甲基环丙烷-1-甲酸甲酯与烯胺发生 [2+2] 环加成反应，生成 2-氨基双环[2.1.0]戊烷衍生物，收率中等至良好。这些化合物经稀矿酸处理后可定量转化为 3-环戊烯醇。从中环酮和吗啉中提取的烯胺会形成三环加合物，在 600°C 的闪速热解条件下消除吗啉，得到含有 E 双键和异链系统的大环。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27401

文献信息

• Diradical-Promoted Two-Carbon Ring-Expansion Reactions by Thermal Isomerization: Synthesis of Functionalized Macrocyclic Ketones
  作者：Georg Rüedi、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200490150

  日期：2004.7

  of functionalized macrocyclic ketones has been developed. Pyrolysis of medium- and large-ring 3-vinylcycloalkanones by dynamic gas-phase thermo-isomerization (DGPTI) at 600–630° yielded, under insertion of a previously attached vinyl side chain by means of a 1,3-C shift, the corresponding γ,δ-unsaturated cycloalkanones. The yield of the two-carbon ring-expanded ketones greatly depended on the relative

  开发了一种平稳高效制备官能化大环酮的新方法。通过动态气相热异构化（DGPTI）在600-630°的条件下对中和大环3-乙烯基环烷酮进行热解，在插入先前连接的乙烯基侧链的过程中，通过1,3-C移位，相应的γ，δ-不饱和环烷酮。二碳扩环酮的收率很大程度上取决于底物和产物的相对环应变（5-87％，参见表5）。）。少量的一碳环扩环烯烃（<10％）的形成可归因于随后的脱羰步骤。已经建立了涉及分子中最弱的单键的初始裂解的反应机理（参见方案6）。在末端乙烯基位置的生成的双基中间体内进行重组，产生了所观察到的产物，而再封闭则得到了回收的起始原料。乙烯基部分上的取代基被局部定位转移到扩环产物中。异丙烯基不会显着影响异构化过程，而在β位置带有丙-1-烯基的底物能够进行竞争性分子内H-抽象反应，从而导致无环二烯酮（参见方案9）。– 11）。DGPTI的13元类似物直接产生4-muscenone，氢化后可产生有价