3-methoxy-2-phenethylfuran | 1539295-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-2-phenethylfuran
• 英文别名: 3-Methoxy-2-(2-phenylethyl)furan；3-methoxy-2-(2-phenylethyl)furan
• CAS: 1539295-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ILLFCVZSYJDRNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-phenethylfuran 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 rac-(3aR,3bS,11S,11aS)-9b-methoxy-2-methyl-4,5,9b,10,11,11a-hexahydro-3b,11-epoxynaphtho[2,1-e]isoindole-1,3(2H,3aH)-dione 、 rac-(3aS,4R,5R,7R,7aR)-5-Hydroxy-2-methyl-4-phenethylhexahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Gold catalysed synthesis of 3-alkoxyfurans at room temperature

  摘要：

  3-烷氧基呋喃可以通过含有缩醛基团的丙炔醇经金催化环化制备。

  DOI：

  10.1039/c3cc48290a
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 正丁基锂 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methoxy-2-phenethylfuran
  参考文献：
  名称：

  Gold catalysed synthesis of 3-alkoxyfurans at room temperature

  摘要：

  3-烷氧基呋喃可以通过含有缩醛基团的丙炔醇经金催化环化制备。

  DOI：

  10.1039/c3cc48290a

文献信息

• Irreversible<i>endo</i>-Selective Diels-Alder Reactions of Substituted Alkoxyfurans: A General Synthesis of<i>endo</i>-Cantharimides
  作者：Robert W. Foster、Laure Benhamou、Michael J. Porter、Dejan-Krešimir Bučar、Helen C. Hailes、Christopher J. Tame、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201406286

  日期：2015.4.13

  The [4+2] cycloaddition of 3‐alkoxyfurans with N‐substituted maleimides provides the first general route for preparing endo‐cantharimides. Unlike the corresponding reaction with 3H furans, the reaction can tolerate a broad range of 2‐substitued furans including alkyl, aromatic, and heteroaromatic groups. The cycloaddition products were converted into a range of cantharimide products with promising

  3-烷氧基呋喃与N-取代的马来酰亚胺的[4+2]环加成提供了制备内型斑蝥酰亚胺的第一个通用路线。与相应的 3 H呋喃反应不同，该反应可以耐受多种 2-取代呋喃，包括烷基、芳族和杂芳族基团。环加成产物被转化为一系列斑蝥胺产品，这些产品具有用于药物化学项目的有前景的类铅特性。此外，富电子呋喃在温和条件下可与多种替代亲二烯体反应生成 7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。已进行 DFT 计算以合理化 3-烷氧基对呋喃 Diels-Alder 反应的活化作用。
• Gold catalysed synthesis of 3-alkoxyfurans at room temperature
  作者：Matthew N. Pennell、Robert W. Foster、Peter G. Turner、Helen C. Hailes、Christopher J. Tame、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c3cc48290a

  日期：——

  3-Alkoxyfurans can be readily prepared from aldehydes via a gold-catalysed cyclisation of propargylic alcohols bearing an acetal unit.

  3-烷氧基呋喃可以通过含有缩醛基团的丙炔醇经金催化环化制备。