2-(2-benzyloxyethyl)-pent-4-en-1-ol | 188125-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzyloxyethyl)-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 2-(2Benzyloxyethyl)-pent-4-en-1-ol；2-(2-phenylmethoxyethyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 188125-33-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: VHPCAXIZOGGCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyloxyethyl)-pent-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-Phenylmethoxyethyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of racemic albifloranine and its anti-addictive congeners, including 18-methoxycoronaridine

  摘要：

  Condensation of methyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate (12) with 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-benzylaxyhexanal (11a) provided the tetracyclic intermediates methyl (3aSR,4RS,11bRS)-3-benzyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-4-[2-zeta-(1,3-dioxalan-2-yl)-4-benzyloxy)-1-butyl]-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylates (14a,15a), which were further elaborated to afford racemic albifloranine (3). The first total synthesis of albifloranine was completed in 13 steps, with an overall 7% yield. Ester and ether derivatives of albifloranine were synthesized for evaluation as anti-addictive agents. Among these, 18-methoxycoronaridine (20b) stands out as a nontoxic agent that significantly reduces demand for morphine, cocaine, nicotine and alcohol in rats. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00513-x
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(2-benzyloxyethyl)-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of racemic albifloranine and its anti-addictive congeners, including 18-methoxycoronaridine

  摘要：

  Condensation of methyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate (12) with 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-benzylaxyhexanal (11a) provided the tetracyclic intermediates methyl (3aSR,4RS,11bRS)-3-benzyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-4-[2-zeta-(1,3-dioxalan-2-yl)-4-benzyloxy)-1-butyl]-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylates (14a,15a), which were further elaborated to afford racemic albifloranine (3). The first total synthesis of albifloranine was completed in 13 steps, with an overall 7% yield. Ester and ether derivatives of albifloranine were synthesized for evaluation as anti-addictive agents. Among these, 18-methoxycoronaridine (20b) stands out as a nontoxic agent that significantly reduces demand for morphine, cocaine, nicotine and alcohol in rats. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00513-x
• 作为试剂：
  描述：

  、 Lithium aluminium hydride 、 ethyl 2-(2-benzyloxyethyl)-pent-4-enoate 、 水 、 sodium hydroxide 在 氮气 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 2-Ethoxy-1-phenylmethoxyethanol 、 hexane-diethyl ether 、 2-(2-benzyloxyethyl)-pent-4-en-1-ol 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-benzyloxyethyl)-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ibogamine congeners

  摘要：

  本发明涉及具有公式（1）的化合物，其中n为0到8；R1为CH2OH，CH（OH）R5，CH2OR5，CO2R5，C（O）NH2，C（I）NHR5，C（O）NR5R6，C（O）NHNH2，C（O）NHNHR5，C（O）NHNR5R6，C（O）NR5NH2，C（O）NR5NHR6，C（O）NR5NR6R7，C（O）NHNH（C（O）R5），C（O）NHNR5（C（O）R6），C（O）NR5NH（C（O）R6），C（O）NR5NR6（C（O）R7），CN或C（O）R5；R2为H，未取代或取代的烷基，YH，YR8，YC（O）R8，C（O）YR8，C（O）NH2，C（O）NHR8，C（O）NR8R9，NH2，NHR8，NR8R9，NHC（O）R8或NR8C（O）R9；R3和R4相同或不同，并选择自H，卤素，未取代或取代的烷基，OH，OR10，NH2，NHR10，NR10R11，NHC（O）R10或NR10C（O）R11的群组中；R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11相同或不同，并选择自未取代的烷基和取代的烷基和取代的烷基的群组中；R12选择自J，未取代的烷基和取代的烷基的群组中；Y为O或S；前提是当n为0时，R2选择自H，取代烷基和未取代烷基的群组中；以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗对阿片类和兴奋剂上瘾的受试者方面是有用的，并且相对于其他伊博加明同系物具有减少的副作用。

  公开号：

  US06211360B1

文献信息

• [EN] IBOGAMINE CONGENERS<br/>[FR] CONGENERES D'IBOGAMINE
  申请人：ALBANY MEDICAL COLLEGE

  公开号：WO1997005869A1

  公开（公告）日：1997-02-20

  (EN) The present invention is directed to compounds having formula (1), wherein n is from 0 to 8; R1 is CH2OH, CH(OH)R5, CH2OR5, CO2R5, C(O)NH2, C(O)NHR5, C(O)NR5R6, C(O)NHNH2, C(O)NHNHR5, C(O)NHNR5R6, C(O)NR5NH2, C(O)NR5NHR6, C(O)NR5NR6R7, C(O)NHNH(C(O)R5), C(O)NHNR5(C(O)R6), C(O)NR5NH(C(O)R6), C(O)NR5NR6(C(O)R7), CN, or C(O)R5; R2 is H, unsubstituted or substituted alkyl, YH, YR8, YC(O)R8, C(O)YR8, C(O)NH2, C(O)NHR8, C(O)NR8R9, NH2, NHR8, NR8R9, NHC(O)R8, or NR8C(O)R9; R3 and R4 are the same or different and are selected from the group consisting of H, halogens, unsubstituted or substituted alkyl, OH, OR10, NH2, NHR10, NR10R11, NHC(O)R10, or NR10C(O)R11; R5, R6, R7, R8, R9, R10, and R11 are the same or different and are selected from the group consisting of unsubstituted alkyl and substituted alkyl; R12 is selected from the group consisting of H, unsubstituted alkyl, and substituted alkyl; and Y is O or S; provided that when n is O, R2 is selected from the group consisting of H, substituted alkyl, and unsubstituted alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful in the treatment of subjects addicted to opiates and stimulants and have reduced side effects relative to other ibogamine congeners.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule, dans laquelle, n vaut 0 à 8; R1 représente CH2OH, CH(OH)R5, CH2OR5, CO2R5, C(O)NH2, C(O)NHR5, C(O)NR5R6, C(O)NHNH2, C(O)NHNHR5, C(O)NHNR5R6, C(O)NR5NH2, C(O)NR5NHR6, C(O)NR5NR6R7, C(O)NHNH(C(O)R5), C(O)NHNR5(C(O)R6), C(O)NR5NH(C(O)R6) C(O)NR5NR6(C(O)R7), CN ou C(O)R5; R2 représente H, alkyle substitué ou non, YH, YR8, YC(O)R8, C(O)YR8, C(O)NH2, C(O)NHR8, C(O)NR8R9, NH2, NHR8, NR8R9, NHC(O)R8 ou NR8C(O)R9; R3 et R4 sont semblables ou différents et sont sélectionnés dans le groupe constitué par H, halogènes, alkyle substitué ou non, OH, OR10, NH2, NHR10, NR10R11, NHC(O)R10 ou NR10C(O)R11; R5, R6; R7, R8, R9, R10 et R11 sont semblables ou différents et sont sélectionnés dans le groupe constitué par alkyle non substitué et alkyle substitué; R12 est sélectionné dans le groupe constitué par H, alkyle non substitué et alkyle substitué; Y représente O ou S; à savoir que, quand n vaut 0, R2 est sélectionné dans le groupe constitué par H, alkyle substitué et alkyle non substitué; ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Ces composés sont utiles pour traiter des sujets dépendants des opiacés et des stimulants et présentent des effets secondaires limités par rapport à d'autres congénères d'ibogamine.

  本发明涉及具有式（1）的化合物，其中n为0至8; R1为CH2OH，CH（OH）R5，CH2OR5，CO2R5，C（O）NH2，C（O）NHR5，C（O）NR5R6，C（O）NHNH2，C（O）NHNHR5，C（O）NHNR5R6，C（O）NR5NH2，C（O）NR5NHR6，C（O）NR5NR6R7，C（O）NHNH（C（O）R5），C（O）NHNR5（C（O）R6），C（O）NR5NH（C（O）R6），C（O）NR5NR6（C（O）R7），CN或C（O）R5; R2为H，未取代或取代的烷基，YH，YR8，YC（O）R8，C（O）YR8，C（O）NH2，C（O）NHR8，C（O）NR8R9，NH2，NHR8，NR8R9，NHC（O）R8或NR8C（O）R9; R3和R4相同或不同，选择自H，卤素，未取代或取代的烷基，OH，OR10，NH2，NHR10，NR10R11，NHC（O）R10或NR10C（O）R11的群; R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11相同或不同，选择自未取代的烷基和取代的烷基的群; R12选择自H，未取代的烷基和取代的烷基的群; Y为O或S; 假设当n为O时，R2选择自H，取代的烷基和未取代的烷基的群; 以及其在药学上可接受的盐。这些化合物对治疗对阿片类和兴奋剂上瘾的受试者有用，并且相对于其他伊博加曼同系物具有较少的副作用。
• IBOGAMINE CONGENERS
  申请人：ALBANY MEDICAL COLLEGE

  公开号：EP0859610A1

  公开（公告）日：1998-08-26
• EP0859610A4
  申请人：——

  公开号：EP0859610A4

  公开（公告）日：2002-05-15
• US6211360B1
  申请人：——

  公开号：US6211360B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• Total syntheses of racemic albifloranine and its anti-addictive congeners, including 18-methoxycoronaridine
  作者：Upul K. Bandarage、Martin E. Kuehne、Stanley D. Glick

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00513-x

  日期：1999.7

  Condensation of methyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate (12) with 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-benzylaxyhexanal (11a) provided the tetracyclic intermediates methyl (3aSR,4RS,11bRS)-3-benzyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-4-[2-zeta-(1,3-dioxalan-2-yl)-4-benzyloxy)-1-butyl]-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylates (14a,15a), which were further elaborated to afford racemic albifloranine (3). The first total synthesis of albifloranine was completed in 13 steps, with an overall 7% yield. Ester and ether derivatives of albifloranine were synthesized for evaluation as anti-addictive agents. Among these, 18-methoxycoronaridine (20b) stands out as a nontoxic agent that significantly reduces demand for morphine, cocaine, nicotine and alcohol in rats. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.