tert-butyl 5-nitro-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate | 1425932-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 5-nitro-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-nitrobenzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 1425932-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: LUUOSCFKZILUIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-nitro-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.92h， 生成 1-(6-amino-5-chloropyrimidin-4-yl)-4-isobutyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE-INDOLE INHIBITORS OF MNK1 AND MNK2

  摘要：

  本发明提供了按照式I或式II或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐合物的化合物的合成、药学上可接受的配方和用途。对于式I化合物，X1、X2、X3、X4、X5、Y1、Y2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13在说明书中定义。本发明的式I和式II化合物是Mnk的抑制剂，在许多治疗应用中发现其有用性，包括但不限于治疗炎症和各种癌症。

  公开号：

  US20190119256A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6-硝基苯并咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 5-nitro-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SERINE/THREONINE PAK1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE PAK1

  摘要：

  具有以下式I的化合物，其中A、Z、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、Ra、Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2013026914A1

文献信息

• [EN] SERINE/THREONINE PAK1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE PAK1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013026914A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds having the formula I wherein A, Z, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, Ra, Rb and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有以下式I的化合物，其中A、Z、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、Ra、Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。
• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Aliagas-Martin Ignacio

  公开号：US20130225620A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Compounds having the formula I wherein A, Z, R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 10 , R a , R b and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有公式I的化合物，其中A，Z，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R9，R10，Ra，Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。
• Serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：Aliagas-Martin Ignacio

  公开号：US08637537B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  Compounds having the formula I wherein A, Z, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, Ra, Rb and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有式I的化合物，其中A，Z，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R9，R10，Ra，Rb和n如本文所定义，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和增殖性疾病的组合物和方法。
• Benzimidazole-indole inhibitors of Mnk1 and Mnk2
  申请人：eFFECTOR Therapeutics, Inc.

  公开号：US10793551B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula I or Formula II, or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula I compounds X1, X2, X3, X4, X5, Y1, Y2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 and R13 are as defined in the specification. The inventive Formula I and Formula II compounds are inhibitors of Mnk and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of inflammation and various cancers.

  本发明提供了符合式 I 或式 II 的化合物或其立体异构体、同分异构体或药学上可接受的盐的合成、药学上可接受的制剂和用途。 对于式 I 化合物 X1、X2、X3、X4、X5、Y1、Y2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 和 R13 如说明书中所定义。本发明的式 I 和式 II 化合物是 Mnk 的抑制剂，可用于各种治疗应用，包括但不限于炎症和各种癌症的治疗。
• Structure–activity relationship of human glutaminyl cyclase inhibitors having an N-(5-methyl-1H-imidazol-1-yl)propyl thiourea template
  作者：Phuong-Thao Tran、Van-Hai Hoang、Shivaji A. Thorat、Sung Eun Kim、Jihyae Ann、Yu Jin Chang、Dong Woo Nam、Hyundong Song、Inhee Mook-Jung、Jiyoun Lee、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.005

  日期：2013.7

  In an effort to design inhibitors of human glutaminyl cyclase (QC), we have synthesized a library of N-aryl N-(5-methyl-1H-imidazol-1-yl)propyl thioureas and investigated the contribution of the aryl region of these compounds to their structure-activity relationships as cyclase inhibitors. Our design was guided by the proposed binding mode of the preferred substrate for the cyclase. In this series, compound 52 was identified as the most potent QC inhibitor with an IC50 value of 58 nM, which was two-fold more potent than the previously reported lead 2. Compound 52 is a most promising candidate for future evaluation to monitor its ability to reduce the formation of pGlu-A beta and A beta plaques in cells and transgenic animals. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.