(p-anisyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanol | 944682-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-anisyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (3,4-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanol；(3,4-Dimethoxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 944682-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: LCEBOSQPSVCISH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-anisyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanol 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以64%的产率得到双[(对茴香基)(3,4-二甲氧基苯基)甲基]醚
  参考文献：
  名称：

  无溶剂反应条件下碘催化的芳基取代醚歧化†

  摘要：

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob27267b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(p-anisyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  (+/-) cherylline 二甲醚的有效合成

  摘要：

  报道了合成 (+/-) cherylline 二甲醚的简明路线。所涉及的关键步骤是格氏反应，使用（N-（对甲苯磺酰基）咪唑和氰化钠）将醇转化为腈，还原腈中间体，然后是 Pictet-Spengler 环化和还原性 N-甲基化在一个步骤中提供作为外消旋物的cherylline二甲醚。

  DOI：

  10.3184/030823409x466744

文献信息

• Chemoselective C-Benzylation of Unprotected Anilines with Benzyl Alcohols Using Re₂O₇ Catalyst
  作者：Rajender Nallagonda、Mohammad Rehan、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/jo4028598

  日期：2014.4.4

  An unprecedented dehydrative C–C bond formation between unprotected anilines with benzyl alcohols is disclosed. Re2O7 catalyst (5 mol %) at elevated reaction temperature (80 °C) provided C-benzylanilines with high to excellent yields and with good chemoselectivities (over N-alkylation). A probable mechanism has been proposed based on mechanistic studies.

  公开了未保护的苯胺与苄醇之间前所未有的脱水C-C键形成。再2 ö 7在提供升高的反应温度（80℃）催化剂（5摩尔％）Ç高到优异的产率-benzylanilines并具有良好的chemoselectivities（超过N-烷基化）。基于机理研究，提出了一种可能的机制。
• Triflimide-catalyzed allylsilane annulations of benzylic alcohols for the divergent synthesis of indanes and tetralins
  作者：Jordan C. T. Reddel、Weiwei Wang、Kalli Koukounas、Regan J. Thomson

  DOI：10.1039/c6sc04762a

  日期：——

  development of a triflimide-catalyzed annulation of benzylic alcohols with allylsilanes for the synthesis of indane or tetralin structures is reported. In this fragment coupling reaction, complexity is built rapidly from readily available starting materials to yield diverse sets of products with up to three contiguous stereocenters. Indanes or tetralins can be generated from common precursors depending

  据报道，用三氟甲酰亚胺催化的苄醇与烯丙基硅烷的环合反应可用于茚满或四氢化萘结构的合成。在这种片段偶联反应中，从容易获得的起始原料迅速建立了复杂性，以产生具有多达三个连续立体中心的多种产品。取决于所使用的烯丙基硅烷试剂的结构，茚满或四氢化萘可以从常见的前体中生成。几种木脂素天然产物的简洁合成突显了这种新设计方法的实用性。
• Iodine-catalyzed disproportionation of aryl-substituted ethers under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.1039/c3ob27267b

  日期：——

  iodine produced triphenylmethane and the corresponding aldehydes and ketones. The electron-donating substituents facilitated the reaction, while the electron-withdrawing groups retarded it; the difference in reactivity is not very high. Such an observation may be in favour of hydride transfer, predominantly from the less electron rich side of the ether with more stable carbocation formation. With the isotopic

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。
• An efficient synthesis of (+/-) cherylline dimethyl ether
  作者：A. Sanjeev Kumar、Samir Ghosh、Kale Bhima、G.N. Mehta

  DOI：10.3184/030823409x466744

  日期：2009.8

  A concise route for the synthesis of (+/-) cherylline dimethyl ether is reported. The key steps involved are Grignard reaction, conversion of alcohol to nitrile using (N-(p-toluene sulfonyl)imidazole and sodium cyanide), reduction of the nitrile intermediate followed by Pictet–Spengler cyclisation and reductive N-methylation in a single step to provide cherylline dimethyl ether as a racemate.

  报道了合成 (+/-) cherylline 二甲醚的简明路线。所涉及的关键步骤是格氏反应，使用（N-（对甲苯磺酰基）咪唑和氰化钠）将醇转化为腈，还原腈中间体，然后是 Pictet-Spengler 环化和还原性 N-甲基化在一个步骤中提供作为外消旋物的cherylline二甲醚。