(R,Z)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylhex-4-en-1-ol | 1366246-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,Z)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylhex-4-en-1-ol
• 英文别名: (2R,4Z)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-4-en-1-ol；(Z,2R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-4-en-1-ol
• CAS: 1366246-14-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: RDOTUPQMZQXCBK-DHCBQETCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylhex-4-en-1-ol 在 吡啶 、 indium 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (5S,6R,7R,8R,10Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyldodec-10-en-2-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双酮二恶英酮的仿生全合成Cruentaren A

  摘要：

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。

  DOI：

  10.1021/jo300225z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylhex-4-yn-1-ol 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(R,Z)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双酮二恶英酮的仿生全合成Cruentaren A

  摘要：

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。

  DOI：

  10.1021/jo300225z

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Simplified Cruentaren A Analogues
  作者：Xiaozheng Dou、Bhargav A. Patel、Terin D’Amico、Chitra Subramanian、Eric Cousineau、Yi Yi、Mark Cohen、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00948

  日期：2022.8.5

  complex structure. Herein, we systematically removed the functionalities present in fragment 2 of cruentaren A and incorporated some key structural modifications from previous work, which produced 12 simplified analogues. Our studies determined that all functional groups present in fragment 2 are essential for cruentaren A’s anticancer activity.

  90 kDa 热休克蛋白 (Hsp90) 属于一组分子伴侣，通过将新生多肽折叠成其生物活性蛋白来调节体内平衡，其中许多参与癌症的发展和进展。因此，抑制 Hsp90 是治疗癌症的一个令人兴奋的研究领域。然而，在临床试验中评估的 18 种 Hsp90 N 末端抑制剂中的大多数都表现出有害的副作用和毒性。Cruentaren A 是一种天然产物，通过破坏 Hsp90α 和 F 1 F O之间的相互作用，对各种人类癌细胞系表现出有效的抗癌活性ATP 合酶，它不会诱导促生存、热休克反应，这是与当前 Hsp90 抑制剂相关的主要限制。然而，cruentaren A作为一种新型抗癌剂的发展受到其复杂结构的阻碍。在这里，我们系统地删除了 cruentaren A 片段 2 中存在的功能，并结合了以前工作的一些关键结构修改，产生了 12 个简化的类似物。我们的研究确定片段 2 中存在的所有官能团对于 cruentaren
• Biomimetic Total Synthesis of Cruentaren A via Aromatization of Diketodioxinones
  作者：Marianne Fouché、Lisa Rooney、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo300225z

  日期：2012.4.6

  The total synthesis of cruentaren A, a biologically active resorcylate natural product, is reported. The aromatic unit was constructed via late-stage cyclization and aromatization from a diketodioxinone intermediate and macrocyclization using Fürstner ring-closing alkyne metathesis.

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。