tert-butyl 4-(acetyloxymethyl)-3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1224956-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(acetyloxymethyl)-3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1224956-47-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: JJFMYSUJUGYRPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(acetyloxymethyl)-3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Oxidation of Pyrrole Derivatives with DDQ and Its Synthetic Application

  摘要：

  t-丁基4-烷基-1H-吡咯-2-羧酸酯在甲醇存在下与DDQ氧化，选择性地在C-4位的烷基取代基的α位生成4-酰基吡咯衍生物。另一方面，将吡咯与DDQ和醋酸一起处理，得到相应的4-(1-乙酰氧基烷基)吡咯。所得的4-(乙酰氧基甲基)吡咯与各种亲核试剂反应，产生功能化的吡咯衍生物，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.176
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 t-butyl 3-[2-(allyloxycarbonyl)ethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 4-(acetyloxymethyl)-3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Oxidation of Pyrrole Derivatives with DDQ and Its Synthetic Application

  摘要：

  t-丁基4-烷基-1H-吡咯-2-羧酸酯在甲醇存在下与DDQ氧化，选择性地在C-4位的烷基取代基的α位生成4-酰基吡咯衍生物。另一方面，将吡咯与DDQ和醋酸一起处理，得到相应的4-(1-乙酰氧基烷基)吡咯。所得的4-(乙酰氧基甲基)吡咯与各种亲核试剂反应，产生功能化的吡咯衍生物，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.176