allyl 4-oxobutanoate | 285982-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 4-oxobutanoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 4-oxobutanoate
• CAS: 285982-04-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: JEECZKCCXHXKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-oxobutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(5-{Allyloxycarbonyl-[3-eth-(E)-ylidene-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-methyl}-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.492
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-hydroxybutanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到allyl 4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Doubly Locked 5Zs15Za-Biliverdin Derivatives and Their Unique Spectral Behavior

  摘要：

  为了研究细菌色素中发色团的立体化学和功能，我们合成了双锁定 5Zs15Za-Biliverdin (BV) 衍生物。紫外-可见光谱观察到了双锁定 5Zs15Za-BV 衍生物的独特光谱特性。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.602

文献信息

• Total Syntheses of Sterically Locked Phycocyanobilin Derivatives Bearing a 15<i>Z</i>-<i>anti</i>or a 15<i>E</i>-<i>anti</i>CD-Ring Component
  作者：Kaori Nishiyama、Ayumi Kamiya、Mostafa A. S. Hammam、Hideki Kinoshita、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.20100168

  日期：2010.11.15

  Total syntheses of sterically locked phycocyanobilin derivatives with a 15Z-anti or a 15E-anti CD-ring component were performed toward elucidation of the stereochemistry and function of the chromophore in phytochromes. In the course of the construction of a sterically locked 15E-anti CD-ring component employing 5-tosylpyrrolin-2-one derivatives as the D-ring, the Ts group was found to be rearranged under acidic conditions to give a mixture of regioisomers, both of which could be transformed into the same CD-ring precursor via detosylation with a base followed by Wittig-like coupling reaction. In addition, a sterically locked 15E-anti biliverdin derivative was also synthesized.

  对具有 15Z-抗或 15E-抗 CD 环组分的空间锁定藻蓝蛋白衍生物进行全合成，以阐明光敏色素中生色团的立体化学和功能。在使用5-甲苯磺酰吡咯啉-2-酮衍生物作为D环构建空间锁定的15E-反CD环组分的过程中，发现Ts基团在酸性条件下重排，得到区域异构体的混合物，两者都可以通过碱基去托基化，然后进行维蒂希样偶联反应，转化为相同的 CD 环前体。此外，还合成了空间锁定的15E-抗胆绿素衍生物。
• Synthesis of Biliverdin Derivative Bearing the Sterically Fixed<i>E</i>-<i>anti</i>C/D-Ring Component
  作者：Hideki Kinoshita、Mostafa A. S. Hammam、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2005.800

  日期：2005.6

  Biliverdin (BV) derivative bearing the E-anti C/D-ring component, which is sterically fixed by 8-membered ring, was synthesized toward investigation of the structure and function of the chromophore in phytochrome.

  为了研究光敏色素中发色团的结构和功能，合成了带有 E-抗 C/D-环组分的胆绿素 (BV) 衍生物，该衍生物由 8 元环空间固定。
• Therapeutic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0299727B1

  公开（公告）日：1991-11-13
• US4480120A
  申请人：——

  公开号：US4480120A

  公开（公告）日：1984-10-30
• US4853392A
  申请人：——

  公开号：US4853392A

  公开（公告）日：1989-08-01