Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-(3-iodoindol-2-yl)-2-<2-(phenylsulfonyl)prop-2-enyl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate | 133372-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-(3-iodoindol-2-yl)-2-<2-(phenylsulfonyl)prop-2-enyl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4S,6R)-2-[2-(benzenesulfonyl)prop-2-enyl]-6-(3-iodo-1H-indol-2-yl)-8,8-dimethoxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylate
• CAS: 133372-28-8
• 化学式: C₂₈H₃₁IN₂O₆S
• 分子量: 650.534
• InChiKey: KGZRLAKRJVQWNI-AVHWCYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-(3-iodoindol-2-yl)-2-<2-(phenylsulfonyl)prop-2-enyl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14%的产率得到rac-methyl (3R,14S,14aS,E)-2,2-dimethoxy-7-(phenylsulfonyl)-1,3,4,8,13,14a-hexahydro-3,14-methanopyrido[1',2':1,2]azocino[4,5-b]indole-14(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-indol-2-yl-2-<2-(phenylsulfonyl)-2-propenyl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-(3-iodoindol-2-yl)-2-<2-(phenylsulfonyl)prop-2-enyl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022

文献信息

• SUNDBERG, RICHARD J.;CHERNEY, ROBERT J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 6028-6037
  作者：SUNDBERG, RICHARD J.、CHERNEY, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——