(R)-2,5-Dimethyl-5-hexen-3-ol | 94806-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,5-Dimethyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (3R)-2,5-dimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 94806-38-9
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: LCBOFRBFVBROGF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 2-methylprop-2-enyl-bis[(1R,2S,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JADHAV, P. K.;BHAT, K. S.;PERUMAL, P. T.;BROWN, H. C., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 4, 432-439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bidirectional Asymmetric Allylboration. A Convenient Asymmetric Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric 3-Methylenepentane-1,5-diols and Rapid Access to <i>C</i>₂-Symmetric Spiroketals
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Pieter D. de Koning、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo991205x

  日期：2000.1.1

  single-crystal X-ray study of bis-Mosher ester 6g. Desymmetrization and further functionalization of diol 1a were achieved by treatment of the bis-BOC carbonate 13 with IBr in toluene at -80 degrees C to give cyclic iodocarbonate 14 as a single diastereomer. This methodology is also applicable in natural product synthesis; enantiomerically pure spiroketals 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes 18 and 25, the latter

  在布朗的无盐条件下，使用1，3-双（二异樟脑硼基硼基）-2-亚甲基丙烷（R，R）-3和（S，S）-3进行醛的双烯丙基硼化可提供C（2）-对称的3-亚甲基戊烷- 1,5-二醇1对映体过量。通过双-双酯6g的单晶X射线研究证实了产品的绝对立体化学。通过在-80℃下用IBr在甲苯中处理双-BOC碳酸酯13，得到二醇1a的不对称化和进一步官能化，得到环状碘代碳酸酯14，为单一非对映异构体。这种方法也适用于天然产物的合成。对映体纯的螺环酮1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷18和25，后者代表海绵体20的AB环系统的简便合成方法，
• Hoffmann, Reinhard W.; Herold, Thomas, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 375 - 383
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Herold, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis via organoboranes. 6. Asymmetric allylboration via chiral allyldialkylboranes. Synthesis of homoallylic alcohols with exceptionally high enantiomeric excess
  作者：Prabhakar K. Jadhav、Krishna S. Bhat、P. Thirumalai Perumal、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00354a003

  日期：1986.2
• Asymmetric methallylboration of prochiral aldehydes with methallyldiisopinocampheylborane·synthesis of 2-methyl-1-alken-4-ols in ≥ 90% enantiomeric purities
  作者：Herbert C. Brown、Prabhakar K. Jadhav、P.Thirumalai Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81537-9

  日期：1984.1
• BROWN, H. C.;JADHAV, P. K.;PERUMAL, P. T., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 45, 5111-5114
  作者：BROWN, H. C.、JADHAV, P. K.、PERUMAL, P. T.

  DOI：——

  日期：——