2,2,3,3-四甲基环丁烷-1-酮 | 4070-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,3,3-四甲基环丁烷-1-酮
• 英文名称: 2,2,3,3-Tetramethylcyclobutanon
• 英文别名: 2,2,3,3-tetramethylcyclobutanone；Cyclobutanone, 2,2,3,3-tetramethyl-；2,2,3,3-tetramethylcyclobutan-1-one
• CAS: 4070-14-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• mdl: MFCD24393570
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FLWOPBVTWAAMFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲基环丁烷-1-酮 生成 1,1,2,2-tetramethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Moad, Graeme, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 1083 - 1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 zinc/copper couple 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,2,3,3-四甲基环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Titanium(IV) Chloride-Mediated Ring Cleavage and Michael Addition of 3,3-Dialkylcyclobutanones and 3-[(Trimethylsilyl)methyl]-cyclobutanones

  摘要：

  β′-氯和β′,γ′-不饱和的三氯钛烯醇盐，由四氯化钛介导的3,3-二烷基环丁酮和3-[(三甲基硅基)甲基]环丁酮的环裂解反应原位生成，与烯酮反应得到保留活泼β′-氯或β′,γ′-不饱和基团的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.793

文献信息

• Manganese-Catalyzed Oxidative Azidation of Cyclobutanols: Regiospecific Synthesis of Alkyl Azides by CC Bond Cleavage
  作者：Rongguo Ren、Huijun Zhao、Leitao Huan、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201506578

  日期：2015.10.19

  azidation of cyclobutanols is described. A wide range of primary, secondary, and tertiary alkyl azides were generated in synthetically useful yields and exclusive regioselectivity. Aside from linear alkyl azides, otherwise elusive medium‐sized cyclic azides were also readily prepared. Preliminary mechanistic studies reveal that the reaction likely proceeds by a radical‐mediated CC bond cleavage/CN3 bond

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。
• Catalytic enantioselective synthesis of benzocyclobutenols and cyclobutanols <i>via</i> a sequential reduction/C–H functionalization
  作者：Jun Chen、Zhan Shi、Chunyu Li、Ping Lu

  DOI：10.1039/d1sc02119b

  日期：——

  We report here a sequential enantioselective reduction/C–H functionalization to install contiguous stereogenic carbon centers of benzocyclobutenols and cyclobutanols. This strategy features a practical enantioselective reduction of a ketone and a diastereospecific iridium-catalyzed C–H silylation. Further transformations have been explored, including controllable regioselective ring-opening reactions

  我们在这里报告了连续的对映选择性还原/C-H官能化，以安装苯并环丁烯醇和环丁醇的连续立体碳中心。该策略的特点是酮的实用对映选择性还原和非对映特异性铱催化的 C-H 硅烷化。进一步的转化已经被探索，包括可控的区域选择性开环反应。此外，该策略已用于合成三种天然产物：叶绿素（拟定结构）、大茴香醇和芳香醇。
• Titanium(IV) Chloride-Mediated Carbon−Carbon Bond-Forming Reaction between 3,3-Dialkylcyclobutanones and Aldehydes
  作者：Jun-ichi Matsuo、Mizuki Kawano、Ryosuke Okuno、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol101653b

  日期：2010.9.3

  β′-chloro-β-hydroxy ketones in high yields. It was speculated that ring cleavage of the cyclobutanone ring with titanium(IV) chloride gave trichlorotitanium enolate having a tertiary alkyl chloride moiety and then aldol reaction of the titanium enolate proceeded. A trialkylsilylmethyl group at the 2-position of cyclobutanone facilitated the ring cleavage. Synthesis of substituted cyclopentenone from an obtained

  在醛存在下用氯化钛（IV）处理3,3-二烷基环丁酮可高产率获得β'-氯-β-羟基酮。据推测，用氯化钛（IV）将环丁酮环进行环裂解，得到具有叔烷基氯部分的三氯钛烯醇盐，然后进行该烯醇钛盐的醛醇缩合反应。在环丁酮的2-位的三烷基甲硅烷基甲基促进了环的裂解。还描述了从获得的产物合成取代的环戊烯酮。
• Verfahren zur Herstellung von alpha-Halogencyclobutanonen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0019132A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von a-Halogencyclobutanonen der allgemeinen Formel (I) worin R' bis R5 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Cyclobutanon der allgemeinen Formel (II) in einem aprotischen Verdünnungsmittel, mit einem substituierten, gegebenenfalls in situ erzeugten, Ammoniumperhalogenid bei Temperaturen von -20°C bis +60°C, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators umgesetzt wird.

  本发明涉及一种通式 (I) 的 a-环丁酮的制备方法，其中 R' 至 R5 的含义见说明。 其中 R' 至 R5 的含义见说明，其特征在于通式（II）的环丁酮 在壬烷稀释剂中与取代的过卤化铵反应，过卤化铵可选择在-20°C 至 +60°C的温度下原位生成，也可选择在催化剂存在下生成。
• 一种手性环丁醇化合物的合成方法、手性环丁醇及用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN115340441A

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明公开了一种手性环丁醇化合物的合成方法、手性环丁醇及用途，该合成方法是在CBS催化剂，还原剂作用下，带有不同取代基的环丁酮在发生不对称还原，生成具有手性中心的环丁醇化合物；手性环丁醇在铱催化剂，硅氢试剂，菲啰啉配体，氢受体存在下发生甲基C‑H键活化，生成具有季碳手性中心的环丁醇衍生物。本发明原料和试剂简单易得，制备方便；反应条件温和，操作简单；底物普适性广；官能团兼容性好；产物具有高对映选择性(90％ee～＞99％ee)，易分离纯化。