1,1,2,2-tetramethylcyclobutane | 52897-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 1,1,2,2-tetramethylcyclobutane
• CAS: 52897-98-0
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: YNJCGEDVIOLRLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基吡咯烷鎓氯化物 在 lithium aluminium tetrahydride 、 O-叔丁基羟胺 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲醚 、 二丁醚 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1,1,2,2-tetramethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氮烯的直接研究。N-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)硝烯和 N-(2,2,5,5-四甲基吡咯烷基)硝烯热分解的合成、红外和电子光谱以及动力学

  摘要：

  持久性 1,1-二氮烯、N-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)硝烯 (4) 和 N-(2,2,5,5-) 的合成、直接光谱观察和热分解动力学报道了四甲基吡咯烷基)氮(5)。-78 °C 下 4 的电子吸收光谱揭示了 n,π* 跃迁的结构化吸收：λmax= 543 nm，λ_(0,0) = 620 nm，Et_2O 中的 emax = 18 ± 3；λmax= 541 nm 和 λ_(0,0) = 610 nm 在 CH_2Cl_2 中；在 i-PrOH 中，λmax= 526 nm 和 λ_(0,0) = 592 nm。4 的红外光谱在 1595 cm^(-1)(R_2^(14) = ^(14)N 拉伸) 处显示出强吸收，并提供证据表明 1,1-二氮烯 4 具有相当大的 N=N 双键特征在地面状态。5 的红外光谱在 1638 cm^(-1)(R_2^(14) = ^(14)N 拉伸) 处显示

  DOI：

  10.1021/ja00367a020

文献信息

• Photochemistry of 1,1-diazenes. Direct and sensitized photolyses of N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidyl)nitrene, dl-N-(2,5-diethyl-2,5-dimethylpyrrolidyl)nitrene, and N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)nitrene
  作者：Peter G. Schultz、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00388a031

  日期：1982.12

  infrared spectrum of 2. The fluorescence quantum yield Φ_F = 9 X 10^(-3) (MTHF, -196 °C). The direct and sensitized irradiation of 2 in the visible affords hydrocarbon products 14-19 and tetrazene 20 in different ratios. The retention of stereochemistry in the cyclobutane products in the direct and sensitized photodecomposition was 98 and 68%, respectively, similar to the spin correlation effect seen

  l, 1-diazenes N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidyl)nitrene (1), d/-N-(2,5-diethyl-2,5-methylpyrrolidyl)nitrene (2) 的光化学，报道了 N-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)氮 (3)。1,1-二氮烯 1 的荧光光谱在 607 nm 处有一个 0-0 谱带，这是最大值。607 和 672 nm 处的峰间距对应于 S0 的 N=N 拉伸，与从 1 的红外光谱获得的 1638-cm^(-1) 拉伸一致。荧光量子产率为 Φ_F = 2 X 10^ (-3) (MTHF, -78 °C)、7 x 10^(-3) (MTHF, -196 °C) 和 l X 10^(-3) (EPA, -196 °C)。1 的荧光寿命为 T_F = 2.3 x 10^(-8) s (CFCl_3, -196 °C)。1
• Synthesis and direct spectroscopic observation of N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidinyl)nitrene. Comparison of five- and six-membered cyclic 1,1-dialkyldiazenes
  作者：Peter G. Schultz、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00522a090

  日期：1980.1

  We report the synthesis, infrared and electronic spectra, and the kinetics of the thermal decomposition of N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidyl)nitrene (1). Because the six-membered ring 1,1-diazene 2 has been characterized, these results allow some estimate of the importance of structure on the spectral properties and kinetic behavior of 1,1-dialkyldiazenes. In addition, the first approximate heat of

  我们报告了 N-(2,2,5,5-四甲基吡咯烷基) 氮 (1) 的合成、红外和电子光谱以及热分解动力学。由于六元环 1,1-二氮烯 2 已被表征，这些结果允许对结构对 1,1-二烷基二氮烯的光谱特性和动力学行为的重要性进行一些估计。此外，还提供了实验中 1,1-二氮烯的第一次近似形成热。
• Beckwith, Athelstan L. J.; Moad, Graeme, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 1083 - 1092
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Moad, Graeme

  DOI：——

  日期：——
• Facile liquid-phase denitrogenation of "reluctant" azoalkanes on photolysis with 185-nm radiation
  作者：Waldemar Adam、Francois Mazenod

  DOI：10.1021/ja00543a055

  日期：1980.11
• Photochemistry of a 1,1-diazene, N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidinyl)nitrene
  作者：Peter G. Schultz、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00396a048

  日期：1981.3