(5Z,7E)-(3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-11α,25-diol | 132787-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5Z,7E)-(3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-11α,25-diol
• CAS: 132787-57-6
• 化学式: C₃₃H₅₈O₃Si
• 分子量: 530.907
• InChiKey: JPFHSKNMNNQPOU-AEJVPCTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E)-(3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-11α,25-diol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (5Z,7E)-(3S)-3,25-dihydroxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-11α-yl 4-carboxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Norihiro; Hisada, Akihiko; Shimada, Kazutake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 31 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基[3-[2-(二苯基膦酰)亚乙基]-4-亚甲基环己基氧基]二甲基硅烷 在 正丁基锂 、 草酸 、 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (5Z,7E)-(3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-11α,25-diol
  参考文献：
  名称：

  有效合成3-TBDMS-11α，25-二羟基维生素D3和D2醚。

  摘要：

  维生素D缺乏症可能导致多种人类疾病。作为适当诊断和治疗的先决条件，必须最准确，高度特异性地测定与医学相关的维生素D代谢产物。已经证明，通过C11处的羟基连接的维生素D缀合物对于开发用于竞争性蛋白质结合测定中的高特异性抗体可能是有希望的。描述了从维生素D2开始的500毫克规模的3-TBDMS-11α，25-二羟基维生素D3和D2醚的连接合成。为了在C11处安装羟基，使用Pd（OAc）2介导的烯酮的氧化，环氧化和随后的环氧化物开环的序列，以获得合适的CD环前体，其通过以下方式与A环二苯基膦氧化物连接： Wittig-Horner反应。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2020.105638

文献信息

• Kobayashi, Norihiro; Hisada, Akihiko; Shimada, Kazutake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 31 - 38
  作者：Kobayashi, Norihiro、Hisada, Akihiko、Shimada, Kazutake

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of 3-TBDMS-11α,25-dihydroxyvitamin D3 and D2 ethers
  作者：Lars Kattner、Erik Rauch

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2020.105638

  日期：2020.6

  conjugates, linked via a hydroxyl group at C11, might be promising for the development of highly specific antibodies to be employed in competitive protein binding assays. The connective synthesis of 3-TBDMS-11α,25-dihydroxyvitamin D3 and D2 ethers in 500 mg scale, starting from vitamin D2, is described. For installation of a hydroxyl group at C11 a sequence of Pd(OAc)2 mediated oxidation of an enone, epoxidation

  维生素D缺乏症可能导致多种人类疾病。作为适当诊断和治疗的先决条件，必须最准确，高度特异性地测定与医学相关的维生素D代谢产物。已经证明，通过C11处的羟基连接的维生素D缀合物对于开发用于竞争性蛋白质结合测定中的高特异性抗体可能是有希望的。描述了从维生素D2开始的500毫克规模的3-TBDMS-11α，25-二羟基维生素D3和D2醚的连接合成。为了在C11处安装羟基，使用Pd（OAc）2介导的烯酮的氧化，环氧化和随后的环氧化物开环的序列，以获得合适的CD环前体，其通过以下方式与A环二苯基膦氧化物连接： Wittig-Horner反应。