1,3-dimethyl-2-(p-tolyl)-1H-indole | 1218812-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)indole；1,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)indole
• CAS: 1218812-81-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: DRABWSOIIIOESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯腈 、 1,3-dimethyl-2-(p-tolyl)-1H-indole 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-((1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导吲哚衍生物与多氟芳烃之间的苄基C(sp3)−C(sp2)脱氟偶联

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的、吲哚衍生物与多氟芳烃之间通过连续电子转移-质子转移（ET/PT）过程的无过渡金属苄基C( sp 3 )−C( sp 2 )脱氟偶联，得到各种多氟二芳基甲烷。该方案具有条件温和、官能团耐受性好的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300632
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(p-tolylethynyl)aniline 在 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到1,3-dimethyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  炔烃催化加氢铵化和甲基胺化的意外发现

  摘要：

  淘金热：由 CAAC 配体支持的阳离子金 (I) 络合物促进 N  H 或 N  Me 键（分别来自铵盐或叔胺）与碳-碳三键的分子内加成；相同的复合物允许分离乙烯基金中间体。X=(C 6 F 5 ) 4 B.CAAC=环状（烷基）（氨基）卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.200905341

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct and Site-Selective Desulfitative Arylation of Indoles with Sodium Sulfinates
  作者：Mingyue Wu、Jiaying Luo、Fuhong Xiao、Shufeng Zhang、Guo-Jun Deng、He-An Luo

  DOI：10.1002/adsc.201100603

  日期：2012.2

  An efficient method was developed for the desulfitative arylation of indoles with sodium sulfinates using palladium as catalyst and copper chloride dihydrate as oxidant. The direct arylation occurred exclusively in the C-2 position of indoles and proceeded well for a range of different substrates.

  开发了一种有效的方法，以钯为催化剂，氯化铜二水合物为氧化剂，用亚磺酸钠对吲哚进行脱硫芳基化。直接芳基化仅发生在吲哚的C-2位置，并且对于一系列不同的底物进行得很好。
• Palladium-Catalyzed Direct C2 Arylation of<i>N</i>-Substituted Indoles with 1-Aryltriazenes
  作者：Can Liu、Tao Miao、Lei Zhang、Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/asia.201402274

  日期：2014.9

  A novel and efficient palladium‐catalyzed C2 arylation of N‐substituted indoles with 1‐aryltriazenes for the synthesis of 2‐arylindoles was developed. In the presence of BF3⋅OEt2 and palladium(II) acetate (Pd(OAc)2), N‐substituted indoles reacted with 1‐aryltriazenes in N,N‐dimethylacetamide (DMAC) to afford the corresponding aryl–indole‐type products in good to excellent yields.

  开发了一种新颖且有效的钯催化N-取代的吲哚与1-芳基三氮烯的C2芳基化反应，用于合成2-芳基吲哚。在BF的存在3 ⋅ OET 2和钯（II），乙酸钯（Pd（OAc）2），Ñ -取代的吲哚与1- aryltriazenes反应Ñ，Ñ二甲基乙酰胺（DMAC），得到相应的芳基吲哚类产品的良率到优等。