3-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole | 101282-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Methyl-2-(4-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 101282-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• mdl: MFCD00828295
• 分子量: 221.302
• InChiKey: HEXDNQMIRAAILH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸四乙基铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5,12-trimethyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  电化学三和二氟甲基化引发的环化反应以及吲哚衍生物的氧化裂解

  摘要：

  考虑到它们在有机合成以及制药和农业化学应用中的独特作用，氟烷基化，环化和吲哚氧化裂解的发展是重要的主题。本文介绍了前所未有的电化学三氟和二氟甲基化/环化/吲哚氧化裂解过程，发生在未分裂的细胞中。该方案采用易于制备的Langlois试剂作为氟代烷基来源，可提供一系列三或二氟甲基化的2-（2-乙酰基苯基）异喹啉-1,3-二酮，收率高，立体选择性好。值得注意的是，这种新方法在无外部氧化剂的条件下将N-取代的丙烯酰胺烯烃的氟烷基化/环化与吲哚C（2）= C（3）键的氧化裂解结合在一起。

  DOI：

  10.1002/chem.202005368
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碱促进的多米诺反应，由2-氨基苯甲醛/ 2-氨基芳基酮，甲苯磺酰肼和芳族醛合成2,3-二取代的吲哚

  摘要：

  已开发出一种碱促进的多米诺反应，该反应由2-氨基苯甲醛/ 2-氨基芳基酮，甲苯磺酰肼和芳族醛合成2,3-二取代的吲哚。该策略为在温和条件下由容易获得的起始原料构建2，3-二取代的吲哚化合物提供了一种简单而有益的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.046

文献信息

• Manganese(<scp>iii</scp>)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles/2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides
  作者：Shuai-Shuai Jiang、Yu-Ting Xiao、Yan-Chen Wu、Shu-Zheng Luo、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob00877j

  日期：——

  1-a]isoquinolin-6(5H)-ones through manganese(III)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles or 2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides was developed. In this transformation, new C–P bond and C–C bond were constructed simultaneously under silver-free conditions, exhibiting a broad substrate scope. It was noted that not only diarylphosphine oxides but also dialkyl and arylalkyl-phosphine

  一种简单实用的方法，通过锰合成磷酸取代的吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-和苯并咪唑[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-。III）促进了双芳基膦酸酯或2-芳基苯并咪唑与双取代氧化膦的串联膦酰基化/环化反应。在这种转变中，在无银条件下同时构建了新的C–P键和C–C键，具有广泛的底物范围。注意到不仅二芳基膦氧化物，而且二烷基和芳基烷基膦氧化物也符合条件。
• Palladium-Catalyzed Amination/Dearomatization Reaction of Indoles and Benzofurans
  作者：Zhe Zhang、Bo-Sheng Zhang、Kai-Li Li、Yang An、Ce Liu、Xue-Ya Gou、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00475

  日期：2020.6.19

  This report describes a palladium-catalyzed dearomatization and amination tandem reaction of 2,3-disubstituted indoles and benzofurans via the Catellani strategy. This reaction provides a new method for the construction of amino-substituted indoline-fused cyclic and benzofuran spiro compounds in good yields. The reaction has broad functional group compatibility and substrate scope.

  该报告描述了通过Catellani策略进行的钯催化的2,3-二取代的吲哚和苯并呋喃的脱芳香化和胺化串联反应。该反应提供了一种以高收率构建氨基取代的二氢吲哚稠合的环状和苯并呋喃螺环化合物的新方法。该反应具有广泛的官能团相容性和底物范围。
• Visible-Light Photocatalytic Tri- and Difluoroalkylation Cyclizations: Access to a Series of Indole[2,1-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives in Continuous Flow
  作者：Xin Yuan、Xiu Duan、Yu-Sheng Cui、Qi Sun、Long-Zhou Qin、Xin-Peng Zhang、Jie Liu、Meng-Yu Wu、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00476

  日期：2021.3.5

  This protocol utilized an inexpensive organic photoredox catalyst and provided good yields. Moreover, the combination of continuous flow and photochemistry, designed to provide researchers with a unique green process, was also shown to be key to allowing the reaction to proceed (product yield of 83% in flow vs 0% in batch).

  描述了一种用于构建一系列三或二氟甲基化吲哚[2,1- a ]异喹啉衍生物的光催化三氟和二氟甲基化/环化的方法。该协议使用廉价的有机光氧化还原催化剂，并提供了良好的产率。此外，旨在为研究人员提供独特的绿色工艺的连续流动和光化学相结合，也被证明是允许反应进行的关键（流动产率为 83%，批量产率为 0%）。
• Synthesis of Ester-Substituted Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via Photocatalyzed Alkoxycarbonylation/Cyclization Reactions
  作者：Jian-Qiang Chen、Xiaodong Tu、Binyan Qin、Shaoxin Huang、Jun Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04082

  日期：2022.1.21

  A direct alkoxycarbonylation/cyclization reaction is accomplished under visible light-induced photoredox catalysis. With this approach, a variety of ester-substituted indolo[2,1-a]isoquinolines are prepared in good to excellent yields. It is worth noting that this method not only can afford the synthesis of indolo[2,1-a]isoquinolines but also can provide an alternative route for generating complex

  在可见光诱导的光氧化还原催化下完成直接的烷氧羰基化/环化反应。使用这种方法，可以以良好至优异的产率制备多种酯取代的吲哚[2,1- a ]异喹啉。值得注意的是，该方法不仅可以合成吲哚[2,1- a ]异喹啉，还可以为生成带有羧酸酯的复杂目标结构提供替代途径。
• Metal‐Free Visible‐Light Promoted Radical Cyclization to Access Perfluoroalkyl‐Substituted Benzimidazo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinolin‐6(5 <i>H</i> )‐ones and Indolo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinolin‐6(5 <i>H</i> )‐ones
  作者：Fan‐Lin Zeng、Kai Sun、Xiao‐Lan Chen、Xiao‐Ya Yuan、Shuai‐Qi He、Yan Liu、Yu‐Yu Peng、Ling‐Bo Qu、Qi‐Yan Lv、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201901016

  日期：2019.11.19

  A metal‐free visible‐light‐induced cyclization procedure was developed for the rapid synthesis of perfluoroalkyl‐substituted benzimidazo[2,1‐a]isoquinolin‐6(5H)‐ones and perfluoroalkyl‐substituted indolo[2,1‐a]isoquinolin‐6(5H)‐ones under mild reaction conditions. In this procedure, the formation of electron‐donor‐acceptor (EDA) complex is critical for the visible‐light promoted process to avoid the

  开发了一种无金属的可见光诱导环化程序，用于快速合成全氟烷基取代的苯并咪唑并[2,1-a]异喹啉-6（5H）-one和全氟烷基取代的吲哚[2,1-a]异喹啉‐6（5H）‐在温和的反应条件下为1。在此程序中，电子给体受体（EDA）配合物的形成对于可见光促进过程至关重要，以避免利用外部光催化剂。