methyl (2E)-5-oxo-2-phenylidenehexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-5-oxo-2-phenylidenehexanoate
• 英文别名: methyl 2-(3-oxobutyl)cinnamate；methyl (2E)-2-benzylidene-5-oxohexanoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ALEPQALCVBFYKV-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl 5-O-prop-2-enyl (2E)-4-acetyl-2-benzylidenepentanedioate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到methyl (2E)-5-oxo-2-phenylidenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的脱羧质子化方案从Baylis-Hillman加合物合成1,5-二羰基及相关化合物

  摘要：

  我们通过使用Pd介导的脱羧质子化方案，从Baylis-Hillman加合物制备了各种1,5-二羰基及相关化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.051

文献信息

• Synthesis of methyl 9-phenyl-7H-benzocycloheptene-6-carboxylates from Baylis–Hillman adducts: use of intramolecular Friedel–Crafts alkenylation reaction
  作者：Saravanan GowriSankar、Ka Young Lee、Chang Gon Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.057

  日期：2004.8

  We developed a facile synthetic method for 9-phenyl-7H-benzocycloheptene derivatives from the Baylis-Hillman adducts. Our method involved intramolecular Friedel-Crafts alkenylation reaction of triple bond-tethered methyl cinnamates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substitution of Allylic Functional Acetates: Stereoselective Synthesis of 2-Alkylidene-1,5-ketoesters
  作者：I. Belta[icaron]ef、H. Amri

  DOI：10.1080/00397919408010208

  日期：1994.7

  Direct reaction of allylic functional acetates 1 and beta-diketones 3 in the presence of anhydrous potassium carbonate i n boiling absolute ethanol gave 2-alkylidene-1,5-ketoesters 4 in good to fair yields.
• Beltaief I., Amri H., Synth. Commun, 24 (1994) N 14, S 2003-2010
  作者：Beltaief I., Amri H.

  DOI：——

  日期：——