tert-butyl (2R,3R)-4-methoxycarbonyl-3-benzyloxy-1-hydroxybutan-2-ylcarbamate | 1181105-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-4-methoxycarbonyl-3-benzyloxy-1-hydroxybutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: methyl (3R,4R)-5-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 1181105-38-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: ADHHGGBTDAKCTN-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-4-methoxycarbonyl-3-benzyloxy-1-hydroxybutan-2-ylcarbamate 在 重铬酸吡啶 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 threo-β-hydroxy-L-glutamic acid (threo-L-BHGA)
  参考文献：
  名称：

  新的β-和γ-苄氧基-S-谷氨酸衍生物的合成及其作为兴奋性氨基酸转运蛋白抑制剂的活性评估

  摘要：

  γ苄氧基的两个对映体纯非对映异构的有效立体选择性制备小号使用进行谷氨酸反式-4-羟基-升-脯氨酸作为手性源，而赤和苏β苄氧基的异构体小号-从（R）-加纳醛开始制备谷氨酸。测试了所有新衍生物在大鼠突触体制剂中对兴奋性氨基酸转运蛋白的抑制活性，并将其IC 50值与TBOA（一种通常用作谷氨酸转运蛋白的参考阻滞剂的低碳同系物）的IC 50值进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.054
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-[(R)-2-methoxycarbonyl-1-benzyloxyethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到tert-butyl (2R,3R)-4-methoxycarbonyl-3-benzyloxy-1-hydroxybutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新的β-和γ-苄氧基-S-谷氨酸衍生物的合成及其作为兴奋性氨基酸转运蛋白抑制剂的活性评估

  摘要：

  γ苄氧基的两个对映体纯非对映异构的有效立体选择性制备小号使用进行谷氨酸反式-4-羟基-升-脯氨酸作为手性源，而赤和苏β苄氧基的异构体小号-从（R）-加纳醛开始制备谷氨酸。测试了所有新衍生物在大鼠突触体制剂中对兴奋性氨基酸转运蛋白的抑制活性，并将其IC 50值与TBOA（一种通常用作谷氨酸转运蛋白的参考阻滞剂的低碳同系物）的IC 50值进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.054

文献信息

• Synthesis of new β- and γ-benzyloxy-S-glutamic acid derivatives and evaluation of their activity as inhibitors of excitatory amino acid transporters
  作者：Lucia Tamborini、Paola Conti、Andrea Pinto、Simona Colleoni、Marco Gobbi、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.054

  日期：2009.8

  enantiomerically pure diasteroisomers of γ-benzyloxy-S-glutamic acid was performed using trans-4-hydroxy-l-proline as a source of chirality, while the erythro and threo isomers of β-benzyloxy-S-glutamic acid were prepared starting from (R)-Garner's aldehyde. All new derivatives were tested for their inhibitory activity against excitatory amino acid transporters in a rat synaptosomal preparation and their

  γ苄氧基的两个对映体纯非对映异构的有效立体选择性制备小号使用进行谷氨酸反式-4-羟基-升-脯氨酸作为手性源，而赤和苏β苄氧基的异构体小号-从（R）-加纳醛开始制备谷氨酸。测试了所有新衍生物在大鼠突触体制剂中对兴奋性氨基酸转运蛋白的抑制活性，并将其IC 50值与TBOA（一种通常用作谷氨酸转运蛋白的参考阻滞剂的低碳同系物）的IC 50值进行了比较。