(2E,4Z)-2-methyldodeca-2,4-dienoic acid methyl ester | 1093838-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-2-methyldodeca-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4Z)-2-methyldodeca-2,4-dienoate
• CAS: 1093838-59-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: HOEVBCQNYLPXBH-JPYSRSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-2-methyldodeca-2,4-dienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2E,4Z)-2-methyldodeca-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Cyrmenin B₁

  摘要：

  A short and efficient synthesis of cyrmenin B-1, an antifungal metabolite of myxobacteria Cystobacter armeniaca and Archangium gephyra, is described. The crucial steps of the synthesis included the formation of the dehydroalanine moiety from the corresponding serine acetate and the formation of the beta-methoxyacrylate system via trimethylsilyldiazomethane methylation of the corresponding beta-hydroxy enamide.

  DOI：

  10.1021/jo802209m
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸醛 、 methyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以2.23 g的产率得到(2E,4Z)-2-methyldodeca-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Cyrmenin B₁

  摘要：

  A short and efficient synthesis of cyrmenin B-1, an antifungal metabolite of myxobacteria Cystobacter armeniaca and Archangium gephyra, is described. The crucial steps of the synthesis included the formation of the dehydroalanine moiety from the corresponding serine acetate and the formation of the beta-methoxyacrylate system via trimethylsilyldiazomethane methylation of the corresponding beta-hydroxy enamide.

  DOI：

  10.1021/jo802209m

文献信息

• First Total Synthesis of Cyrmenin B₁
  作者：Narayan S. Chakor、Loana Musso、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1021/jo802209m

  日期：2009.1.16

  A short and efficient synthesis of cyrmenin B-1, an antifungal metabolite of myxobacteria Cystobacter armeniaca and Archangium gephyra, is described. The crucial steps of the synthesis included the formation of the dehydroalanine moiety from the corresponding serine acetate and the formation of the beta-methoxyacrylate system via trimethylsilyldiazomethane methylation of the corresponding beta-hydroxy enamide.