10,11-diphenyl-3,7-dioxabicyclo[7.2.0]undecane-2,8-dione | 25804-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 10,11-diphenyl-3,7-dioxabicyclo[7.2.0]undecane-2,8-dione
• CAS: 25804-58-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: HJIBAUSGDKTFMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 10,11-diphenyl-3,7-dioxabicyclo[7.2.0]undecane-2,8-dione 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 diethyl 3,4-diphenylcyclobutane-1,2-dicarboxylate 、 diethyl δ-truxinate
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition in liquid ethyl cinnamate and in ethyl cinnamate glasses. The photoreaction as a probe into the micromorphology of the solid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a039
• 作为产物：
  描述：

  propylene 1,3-dicinnamate 在 二茂铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 10,11-diphenyl-3,7-dioxabicyclo[7.2.0]undecane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  EXCITED STATE MULTIPLICITY INVOLVED IN PHOTOCYCLOADDITION OF POLYMETHYLENE DICINNAMATES AS STUDIED BY QUENCHING EXPERIMENTS

  摘要：

  通过使用二茂铁的淬火实验研究了多亚甲基二肉桂酸酯的光环加成反应中涉及的激发态多重性，并根据基于广义斯特恩-沃尔默表达式的斯特恩-沃尔默图推导出的多重性比率表明，该比率取决于取代基和亚甲基链。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1467

文献信息

• Nature of Substituent Effect of Nitro and Methoxyl Group on Photocycloaddition of Polymethylene Dicinnamates
  作者：Masayuki Kuzuya、Naohisa Yokota、Akihiro Noguchi、Takachiyo Okuda

  DOI：10.1246/bcsj.59.1379

  日期：1986.5

  effect and topotactic assistance by the polymethylene chain of polymethylene dicinnamates upon the rate of photocyclization and the stereochemistry of photoproducts have been explored, in comparison with the similar effect of a methoxyl substituent; a striking rate enhancement and stereospecificity of the photoproduct were observed on a trimethylene dicinnamate derivative. However, the detailed study

  与甲氧基取代基的类似作用相比，已经探索了硝基取代基效应的性质和聚亚甲基二肉桂酸酯的多亚甲基链对光环化速率和光产物立体化学的影响；在三亚甲基二肉桂酸酯衍生物上观察到光产物的显着速率增强和立体定向性。然而，对光产物立体化学过程的详细研究表明，硝基衍生物的拓扑辅助对多亚甲基链长的依赖性与甲氧基衍生物的依赖性大不相同。基于模型化合物的 CNDO/S-CI 激发态计算结果，结论是硝基取代基的加速特性主要是由于反应位点的奇数电子密度，即烯属双键；这不是由于在激发单线态上容易形成激基复合物，不像甲氧基取代...