(1R,4R,5R)-4-isopropyl-3-oxabicyclo[3.3.1]non-6-en-2-one | 1226497-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4R,5R)-4-isopropyl-3-oxabicyclo[3.3.1]non-6-en-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5R)-4-propan-2-yl-3-oxabicyclo[3.3.1]non-6-en-2-one
• CAS: 1226497-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: OTJSPWCHRKGDCT-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,4R,5R)-4-isopropyl-3-oxabicyclo[3.3.1]non-6-en-2-one 、 sodium methylate 在 Amberlite resin 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以74%的产率得到(1R)-methoxycarbonyl-[5R-(1R-hydroxy-2-methylpropyl)]-3-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Substrate-Controlled and Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Amino Acid Dipeptide Mimetics

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a carbocyclic delta-amino acid representing the P-2/P-3 subunit of a nonpeptidic truncated peptidomimetic molecule is described relying on two independent approaches.

  DOI：

  10.1021/jo100017t
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-3-allyl-6-isopropyl-5-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到(1R,4R,5R)-4-isopropyl-3-oxabicyclo[3.3.1]non-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substrate-Controlled and Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Amino Acid Dipeptide Mimetics

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a carbocyclic delta-amino acid representing the P-2/P-3 subunit of a nonpeptidic truncated peptidomimetic molecule is described relying on two independent approaches.

  DOI：

  10.1021/jo100017t

文献信息

• Substrate-Controlled and Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Amino Acid Dipeptide Mimetics
  作者：Stephen Hanessian、Dilip K. Maji、Subramaniyan Govindan、Riccardo Matera、Marina Tintelnot-Blomley

  DOI：10.1021/jo100017t

  日期：2010.5.7

  The asymmetric synthesis of a carbocyclic delta-amino acid representing the P-2/P-3 subunit of a nonpeptidic truncated peptidomimetic molecule is described relying on two independent approaches.