(2R,3RS)-1,2-isopropylidenedioxy-7-octen-3-ol | 97185-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3RS)-1,2-isopropylidenedioxy-7-octen-3-ol
• 英文别名: 1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-1-ol
• CAS: 97185-05-2；97185-14-3；97185-17-6；97185-20-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ZCMDNZJJXPLCAO-QVDQXJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3RS)-1,2-isopropylidenedioxy-7-octen-3-ol 在 lead(IV) acetate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 pyridinium dichromate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (5S)-5-formyl-5-tetradecanolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Marine Antibiotic (−)-Malyngolide and Its Stereoisomers

  摘要：

  一种简便的海洋抗生素（−）-马灵果内酯及其立体异构体的合成方法得以实现，该方法从易于获得的手性α-烷氧基酮（4）作为起始物出发。通过格氏试剂对4的螯合控制加成，构建了手性四级碳合成子（5a）和（5b）作为关键中间体。5a和5b的非对映异构体混合物可方便地转化为可分离的内酯混合物（7a）和（7b），二者均可通过硅胶柱层析轻松分离。（−）-马灵果内酯及其三种立体异构体以光学纯形式获得，无需进行光学拆分。

  DOI：

  10.1080/00021369.1990.10869988
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2R,3RS)-1,2-isopropylidenedioxy-7-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Machiya, Kozo; Ichimoto,Itsuo; Kirihata, Mitsunori, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 643 - 650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ICHIMOTO, ITSUO;MACHIYA, KOZO;KIRIHATA, MITSUNORI;UEDA, HIROO, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 657-662
  作者：ICHIMOTO, ITSUO、MACHIYA, KOZO、KIRIHATA, MITSUNORI、UEDA, HIROO

  DOI：——

  日期：——