ester ethylique de l'acid methyl-2 diethoxy-3,3 cyclopropanoique | 83938-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ester ethylique de l'acid methyl-2 diethoxy-3,3 cyclopropanoique
• 英文别名: Ethyl 2,2-diethoxy-3-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 83938-89-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: IBMTUHLBWQKQCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 ester ethylique de l'acid methyl-2 diethoxy-3,3 cyclopropanoique 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,4,4-Triethoxy-3-methyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Ketenes; XIX¹. A General Method for the Synthesis of 4,4.4-Trialkoxybutanoic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31338
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,1-二乙氧基丙-1-烯 在 sulfate de cuivre 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到ester ethylique de l'acid methyl-2 diethoxy-3,3 cyclopropanoique
  参考文献：
  名称：

  Synthèse dans la série des cyclopropanes. Vers le bis-nor-4,5 sarkomycine

  摘要：

  通过卡宾加成合成三种环丙烷，以及一种经过改良的威蒂希格反应合成的环丙烷进行讨论。

  DOI：

  10.1139/v82-340

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Reaction of 2,2-Dialkoxycyclopropanecarboxylic Esters with Ketene Silyl Acetals. Synthesis of Cyclopentenones
  作者：Kazuhiko Saigo、Shigeru Shimada、Toshifumi Shibasaki、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1990.1093

  日期：1990.7

  A novel [3+2] type reaction of 2,2-dialkoxycyclopropanecarboxylic esters with ketene silyl acetals, mediated by titanium(IV) chloride, afforded 3-alkoxy-2- (or -3-) cyclopentenone derivatives.

  由氯化钛 (IV) 介导的 2,2-二烷氧基环丙烷羧酸酯与烯酮甲硅烷基缩醛的新型 [3+2] 型反应得到 3-烷氧基-2-（或-3-）环戊烯酮衍生物。
• Diastereoselective ring-opening aldol-type reaction of 2,2-dialkoxycyclopropanecarboxylic esters with carbonyl compounds. 2. Synthesis of cis-2,3-substituted-γ-lactones
  作者：Shigeru Shimada、Yukihiko Hashimoto、Tadamichi Nagashima、Masaki Hasegawa、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80347-1

  日期：——

  The reaction of 3-alkyl-2,2-dialkoxycyclopropanecarboxylic esters 1d–i with symmetrical ketones and formaldehyde was investigated. Cyclopropanes 1d–i react with symmetrical ketones and formaldehyde in the presence of TiCl4 to give cis-2,3-substituted-γ-lactones in good yields with high diastereoselectivity. In the reaction of 3-ethylcyclopropane 1d, the reaction conditions hardly influenced the diastereoselectivity

  研究了3-烷基-2,2-二烷氧基环丙烷羧酸酯1d–i与对称酮和甲醛的反应。环丙烷1D-我具有对称酮和甲醛在的TiCl的存在下反应4，得到顺式-2,3-取代的γ内酯以良好的收率与高非对映选择性。在3-乙基环丙烷1d的反应中，反应条件几乎不影响非对映选择性。但是，关于3-甲基环丙烷1f的反应，观察到反应条件，特别是溶剂对非对映选择性的影响。1d反应也观察到高化学选择性用1，4-环己二酮单-乙缩醛（24）。通过用NaOEt在EtOH中处理使顺式-γ-内酯异构化，得到高产率的反式异构体。
• SAIGO, KAZUHIKO;SHIMADA, SHIGERU;SHIBASAKI, TOSHIFUMI;HASEGAWA, MASAKI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1093-1096
  作者：SAIGO, KAZUHIKO、SHIMADA, SHIGERU、SHIBASAKI, TOSHIFUMI、HASEGAWA, MASAKI

  DOI：——

  日期：——