methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside | 20770-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside
• 英文别名: (4aS,6R,7S,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 20770-92-7；81600-89-7；82228-07-7；82228-09-9；93221-22-8；95188-91-3；109010-82-4；131614-84-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: HSOXWCQWDJWNDH-LMVCUIAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 methyl-2-O-allyl-4,6-didesoxy-α-D-erythro-hex-4-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成Nogalamycin的研究：糖衍生物的立体定向C-5烷基化，通过克莱森重排和一条新的途径合成1,1,4-trialkoxybuta-1,3-dienes

  摘要：

  由D-葡萄糖以15个步骤制得的烯丙醇13的4-甲氧基丁二烯基醚的克莱森重排以良好的产率提供了一种主要的醛17或18。将这种醛氧化为酸的所有尝试均未成功。将模型化合物24和化合物13分别转化为α，β-不饱和酯25和26。将化合物25进一步转化为1,1,4-三烷氧基丁-1,3-二烯27，发现其对醌没有反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87284-7
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 、 (4aS,6R,7S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  合成Nogalamycin的研究：糖衍生物的立体定向C-5烷基化，通过克莱森重排和一条新的途径合成1,1,4-trialkoxybuta-1,3-dienes

  摘要：

  由D-葡萄糖以15个步骤制得的烯丙醇13的4-甲氧基丁二烯基醚的克莱森重排以良好的产率提供了一种主要的醛17或18。将这种醛氧化为酸的所有尝试均未成功。将模型化合物24和化合物13分别转化为α，β-不饱和酯25和26。将化合物25进一步转化为1,1,4-三烷氧基丁-1,3-二烯27，发现其对醌没有反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87284-7