methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside | 20770-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside
• 英文别名: (4aS,6R,7S,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 20770-92-7；81600-89-7；82228-07-7；82228-09-9；93221-22-8；95188-91-3；109010-82-4；131614-84-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: HSOXWCQWDJWNDH-LMVCUIAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 methyl-2-O-allyl-4,6-didesoxy-α-D-erythro-hex-4-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成Nogalamycin的研究：糖衍生物的立体定向C-5烷基化，通过克莱森重排和一条新的途径合成1,1,4-trialkoxybuta-1,3-dienes

  摘要：

  由D-葡萄糖以15个步骤制得的烯丙醇13的4-甲氧基丁二烯基醚的克莱森重排以良好的产率提供了一种主要的醛17或18。将这种醛氧化为酸的所有尝试均未成功。将模型化合物24和化合物13分别转化为α，β-不饱和酯25和26。将化合物25进一步转化为1,1,4-三烷氧基丁-1,3-二烯27，发现其对醌没有反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87284-7
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 、 (4aS,6R,7S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  合成Nogalamycin的研究：糖衍生物的立体定向C-5烷基化，通过克莱森重排和一条新的途径合成1,1,4-trialkoxybuta-1,3-dienes

  摘要：

  由D-葡萄糖以15个步骤制得的烯丙醇13的4-甲氧基丁二烯基醚的克莱森重排以良好的产率提供了一种主要的醛17或18。将这种醛氧化为酸的所有尝试均未成功。将模型化合物24和化合物13分别转化为α，β-不饱和酯25和26。将化合物25进一步转化为1,1,4-三烷氧基丁-1,3-二烯27，发现其对醌没有反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87284-7

文献信息

• Synthetic studies on nogalamycin : stereospecific C-5 alkylations of a sugar derivative via claisen rearrangement and a new route to 1,1,4-trialkoxybuta-1,3-dienes
  作者：J.-M. Vatele

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87284-7

  日期：1986.1

  Claisen rearrangement of the 4-methoxybutadienylether of the allylic alcohol 13, which was made in 15 steps from D-glucose, afforded one major aldehyde 17 or 18 in good yield. All attempts to oxidize this aldehyde to an acid were unsuccessful. The model compound 24 and compound 13 were converted respectively to the α ,β -unsaturated esters 25 and 26. Compound 25 was further transformed into the 1,1

  由D-葡萄糖以15个步骤制得的烯丙醇13的4-甲氧基丁二烯基醚的克莱森重排以良好的产率提供了一种主要的醛17或18。将这种醛氧化为酸的所有尝试均未成功。将模型化合物24和化合物13分别转化为α，β-不饱和酯25和26。将化合物25进一步转化为1,1,4-三烷氧基丁-1,3-二烯27，发现其对醌没有反应性。