(S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione | 171021-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 171021-08-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃Si
• 分子量: 243.378
• InChiKey: SFTPEFXVOCLJCA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于β-氧化硫代内酰胺的埃森莫瑟硫化物收缩的观察

  摘要：

  由于竞争性的β-消除反应，使Eschenmoser硫化物收缩作用于带有β-酰氧基的硫代内酰胺的过程变得复杂。将β-取代基改变为烷氧基会延迟消除速率，从而可以获得硫化物收缩产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01648-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate 在 咪唑 、 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  关于β-氧化硫代内酰胺的埃森莫瑟硫化物收缩的观察

  摘要：

  由于竞争性的β-消除反应，使Eschenmoser硫化物收缩作用于带有β-酰氧基的硫代内酰胺的过程变得复杂。将β-取代基改变为烷氧基会延迟消除速率，从而可以获得硫化物收缩产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01648-2

文献信息

• Synthesis of spirocyclic heterocycles from α,β-unsaturated <i>N</i>-acyliminium ions
  作者：Thanphat Thaima、Arife Yazici、Chiramet Auranwiwat、Anthony C. Willis、Uta Wille、Thunwadee Limtharakul、Stephen. G. Pyne

  DOI：10.1039/d0ob02075c

  日期：——

  The reactions of α,β-unsaturated N-acyliminium ions, generated in situ from 4(S)-O-substitutedhydroxy-5-hydroxy-5-vinyl-N-alkylpyrrolidin-2-ones, with allylsilanes and indoles leading to the formation of spirocyclic heterocycles, are reported. Six single crystal X-ray structures and extensive 2D NMR experiments confirmed the structures and stereochemistries of these products. In addition, computational

  由4（S）-O-取代的羟基-5-羟基-5-乙烯基-N-烷基吡咯烷酮-2-酮原位产生的α，β-不饱和N-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷和吲哚的反应导致形成螺环杂环的报道。六个单晶X射线结构和广泛的2D NMR实验证实了这些产品的结构和立体化学。此外，计算研究还提供了机械学见解和对这些反应的立体化学结果的理解。