(S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate | 171021-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate
• CAS: 171021-07-1
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: BGYNMMZCYBKQPZ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(S)-(-)-2-羟基-N-甲基琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  易于获得受保护的（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮及其作为通用合成中间体的用途

  摘要：

  描述了对映纯（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮的通用方法。关键步骤涉及向（S）-苹果酰亚胺添加区域选择性格氏试剂，以及所得的半叠氮化合物的非对映选择性还原脱羟基。该方法的灵活性已通过合成（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷，抗精神病药的母体二胺，西那必利和β-羟基-γ的非天然对映异构体得到证明-内酰胺形式的Hapalosin氨基酸残基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00734-0
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 、 甲胺 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于内酰胺活化的功能化环烷环体系的多功能构建：（+）-pervilleine B的对映选择性合成。

  摘要：

  硅烷基烯醇醚与原位活化内酰胺的卤素辅助分子内加成产生（羟基化）1-卤代-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷和1-卤代-9-氮杂双环[3,3,1]壬烷环系统，该环系统提供对6beta-silyloxytropane-3-one，3alpha，6beta-dihydroxytropane和pervilleine B的容易对映选择性。天然（-）-pervilleine B的绝对构型确定为1R，3R，5S， 6R。

  DOI：

  10.1039/c3cc43665a

文献信息

• Observations regarding eschenmoser sulfide contractions of β-oxygenated thiolactams
  作者：David S. Hart、Li-Qiang Sun、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01648-2

  日期：1995.10

  Application of an Eschenmoser sulfide contraction to a thiolactam bearing a β-acyloxy group was complicated by a competitive β-elimination reaction. Changing the β-substituent to an alkoxy group retarded the rate of elimination such that sulfide contraction products could be obtained.

  由于竞争性的β-消除反应，使Eschenmoser硫化物收缩作用于带有β-酰氧基的硫代内酰胺的过程变得复杂。将β-取代基改变为烷氧基会延迟消除速率，从而可以获得硫化物收缩产物。
• Versatile construction of functionalized tropane ring systems based on lactam activation: enantioselective synthesis of (+)-pervilleine B
  作者：Su-Yu Huang、Zong Chang、Shi-Chuan Tuo、Long-Hui Gao、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c3cc43665a

  日期：——

  The halo-assisted intramolecular addition of silyl enol ethers with in situ activated lactams yielded (hydroxylated) 1-halo-8-azabicyclo[3,2,1]octane and 1-halo-9-azabicyclo[3,3,1]nonane ring systems, which provided an easy enantioselective access to 6beta-silyloxytropane-3-one, 3alpha,6beta-dihydroxytropane, and pervilleine B. The absolute configuration of the natural (-)-pervilleine B was determined

  硅烷基烯醇醚与原位活化内酰胺的卤素辅助分子内加成产生（羟基化）1-卤代-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷和1-卤代-9-氮杂双环[3,3,1]壬烷环系统，该环系统提供对6beta-silyloxytropane-3-one，3alpha，6beta-dihydroxytropane和pervilleine B的容易对映选择性。天然（-）-pervilleine B的绝对构型确定为1R，3R，5S， 6R。
• An easy access to protected (4S, 5R)-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones and their use as versatile synthetic intermediates
  作者：Pei Qiang Huang、Shi Li Wang、Jian Liang Ye、Yuan Ping Ruan、You Qing Huang、Hong Zheng、Jing Xing Gao

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00734-0

  日期：1998.10

  A versatile approach to enantiopure (4S, 5R)-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones is described. The key steps involve a regioselective Grignard reagent addition to (S)-malimides, and diastereoselective reductive dehydroxylation of the resulting hemi-azaketals. The flexibility of this methodology has been demonstrated by the synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine, the parent diamine

  描述了对映纯（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮的通用方法。关键步骤涉及向（S）-苹果酰亚胺添加区域选择性格氏试剂，以及所得的半叠氮化合物的非对映选择性还原脱羟基。该方法的灵活性已通过合成（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷，抗精神病药的母体二胺，西那必利和β-羟基-γ的非天然对映异构体得到证明-内酰胺形式的Hapalosin氨基酸残基。