1,8-dimethoxybiphenylene | 18798-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,8-dimethoxybiphenylene
• CAS: 18798-67-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: ZUMGRADJIIWOJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dimethoxybiphenylene 在 正丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 四甲基乙二胺 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,7-dimethyl-1,8-biphenylenediol
  参考文献：
  名称：

  (2,7-二取代-1,8-联苯二氧基)双(二甲基铝)作为双齿有机铝路易斯酸：双亲电活化现象的阐明和合成效用

  摘要：

  通过用 Me3Al 处理必需的 2,7-二取代-1,8-联苯二醇 (1)，可以很容易地原位制备一系列 (2,7-二取代-1,8-联苯二氧基) 双(二甲基铝) (2) （2 当量）在室温下的 CH2Cl2 中；这主要依赖于从廉价的间茴香胺开始成功建立 1 的新合成程序。与传统的单齿路易斯酸二甲基铝 2,6-二甲苯氧化物 (11) 相比，通过使用 Bu3SnH 作为氢化物源还原酮底物，对 2 作为双齿有机铝路易斯酸进行了评估，揭示了 2 的显着高活化能力向羰基。特别是，（2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基）双（二甲基铝）（2a）发挥了最高的反应性，这在向山羟醛反应中也得到了强调。双齿路易斯酸 2 的结构通过对具有大体积 3,5-二叔丁基苯基取代基的 2g 的单晶 X 射线衍射分析明确确定，揭示了固态的刚性二聚体组装。2a 对羰基底物的双亲电活化得到了低温 13C NMR 分析以及使用 Gaussian

  DOI：

  10.1021/ja030552s
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 铜 、 1,2-二溴乙烷 、 potassium iodide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1,8-dimethoxybiphenylene
  参考文献：
  名称：

  (2,7-二取代-1,8-联苯二氧基)双(二甲基铝)作为双齿有机铝路易斯酸：双亲电活化现象的阐明和合成效用

  摘要：

  通过用 Me3Al 处理必需的 2,7-二取代-1,8-联苯二醇 (1)，可以很容易地原位制备一系列 (2,7-二取代-1,8-联苯二氧基) 双(二甲基铝) (2) （2 当量）在室温下的 CH2Cl2 中；这主要依赖于从廉价的间茴香胺开始成功建立 1 的新合成程序。与传统的单齿路易斯酸二甲基铝 2,6-二甲苯氧化物 (11) 相比，通过使用 Bu3SnH 作为氢化物源还原酮底物，对 2 作为双齿有机铝路易斯酸进行了评估，揭示了 2 的显着高活化能力向羰基。特别是，（2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基）双（二甲基铝）（2a）发挥了最高的反应性，这在向山羟醛反应中也得到了强调。双齿路易斯酸 2 的结构通过对具有大体积 3,5-二叔丁基苯基取代基的 2g 的单晶 X 射线衍射分析明确确定，揭示了固态的刚性二聚体组装。2a 对羰基底物的双亲电活化得到了低温 13C NMR 分析以及使用 Gaussian

  DOI：

  10.1021/ja030552s

文献信息

• Biphenylenes. Part XIX. Reactions of mono- and di-methoxybiphenylenes and related compounds
  作者：J. M. Blatchly、D. V. Gardner、J. F. W. McOmie、M. L. Watts

  DOI：10.1039/j39680001545

  日期：——

  Monosubstitution occurs at the adjacent β-position on nitration of 2-acetamido-, 2-acetoxy-, and 2-methoxy-biphenylene, Claisen rearrangement of 2-allyloxybiphenylene, formylation of 2-hydroxy- and 2-methoxy-biphenylene, and Friedel–Crafts acetylation of 2,6- and 2,7-dimethoxybiphenylene. Oxidation of 2-hydroxybiphenylene gives unstable 2,2′-bi(biphenylenyl)-3,3′-quinone. Bromination of 2-methoxybiphenylene

  单取代发生在2-乙酰氨基，2-乙酰氧基和2-甲氧基联苯的硝化的相邻β位，2-烯丙氧基联苯的克莱森重排，2-羟基-和2-甲氧基联苯的甲酰化和Friedel –合成2,6-和2,7-二甲氧基联苯的乙酰化。2-羟基联苯的氧化得到不稳定的2,2'-联（联苯基）-3,3'-醌。2-甲氧基联苯的溴化得到3-溴代衍生物，其与更多的溴一起生成2,2'，4-三溴-5-甲氧基联苯。2,3-二甲氧基联苯的溴化反应首先生成的是联苯-2,3-醌，然后是其1,4-二溴衍生物，而2,6-和2,7-二甲氧基联苯仅生成相应的二溴取代产物过量的溴。2,7-和1
• Penicillin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing certain of these compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0013617A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  This invention relates to a process for the preparation of certain penicillin derivatives which are useful as β-lactamase inhibitors. The compounds which may be prepared by the process of this invention have formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof: wherein R represents hydrogen, halogen, C1-6alkylthio, C1-6alkyl or alkyl substituted with phenyl, carboxy, C1-6alkoxycarbonyl, hydroxyorC1-6alkylthio, and n is zero, 1 or 2. In addition certain of the compounds produced by the process of the invention are novel compounds.

  本发明涉及一种制备某些青霉素衍生物的工艺，这些衍生物可用作β-内酰胺酶抑制剂。可通过本发明工艺制备的化合物具有式（I）或其药学上可接受的盐或酯： 其中R代表氢、卤素、C1-6烷硫基、C1-6烷基或被苯基、羧基、C1-6烷氧基羰基、羟基或C1-6烷硫基取代的烷基，n为0、1或2。此外，本发明工艺生产的某些化合物是新型化合物。
• Clavulanic acid derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0019457A2

  公开（公告）日：1980-11-26

  The compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and in-vivo hydrolysable esters thereof wherein X is a sulphur atom or SO or SO2 group and R is a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms have been found to be β-lactamase inhibitors and antibacterial agents. Their preparation and use is described.

  式(I)化合物： 及其药学上可接受的盐和体内可水解的酯，其中 X 是硫原子或 SO 或 SO2 基团，R 是氢原子或 1 至 6 个碳原子的烷基。本文介绍了它们的制备和使用方法。
• Derivatives of clavulanic acid, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0024372A1

  公开（公告）日：1981-03-04

  The compounds of the formula (II): and salts and esters thereof wherein the hydroxyl group occupies position 2 or 4 R1 and R2 may be the same or different and represent hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, lower alkoxy or R, and R2 when an adjacent carbon atoms may together represent a 1,4-buta-1,3-dienylene group or a polymethylene group containing from 3 to 5 carbon atoms; have been found to be β-lactam antibiotics and synergists with penicillins and cephalosporins. Their preparation and use is described. The synthesis of intermediates useful in their preparation is also described.

  式 (II)： 及其盐和酯，其中羟基位于第 2 位或第 4 位 R1 和 R2 可以相同或不同，代表氢、卤素、羟基、低级烷基、环戊基、环己基、低级烷氧基或 R，以及 R2（当相邻碳原子时）可以共同代表 1,4-丁-1,3-二烯基或含有 3 至 5 个碳原子的聚亚甲基；已发现它们是 β-内酰胺类抗生素，也是青霉素类和头孢菌素类的增效剂。本文介绍了它们的制备和使用方法。此外，还介绍了用于制备它们的中间体的合成方法。
• Penicillanic acid derivatives, their preparation and their pharmaceutical compositions with a penicillin or cephalosporin
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0023093A1

  公开（公告）日：1981-01-28

  The present invention provides the compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters thereof, wherein n is 0 or 2, R' is a C1-6 alkyl group optionally substituted with one, two or three fluorine, chlorine or bromine atoms, or is a di-C1-6 alkylamino group or is a group of the formula (I): wherein X is a bond, or a -CH =CH group, or a methylene or ethylene group; R2 is a hydrogen, fluorine, bromine or chlorine atom, or is an amino, protected amino, hydroxy, protected hydroxy, C,-, alkyl, nitro, di-C1-6 alkylamino, acetamido, C1-6 alkoxy or trifluromethyl group; R is a hydrogen or chlorine atom or a C,-, alkyl or trifluoromethyl group; and R4 is a hydrogen or chlorine atom, or a C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy group; or R5 and R' on any two adjacent carbon atoms may together represent a buta-1, 3-dienylene moiety which is optionally substituted by a C,-, alkyl or C,-, alkoxy group. These compounds are β-lactamase inhibitors. Their use is described as is a process for their preparation.

  本发明提供了式(I)化合物： 及其药学上可接受的盐和体内可水解的酯，其中 n 是 0 或 2，R' 是任选被一个、两个或三个氟原子、氯原子或溴原子取代的 C1-6 烷基，或者是二-C1-6 烷基氨基，或者是式 (I) 的基团： 其中 X 是键，或 -CH =CH 基团，或亚甲基或亚乙基；R2 是氢、氟、溴或氯原子，或氨基、受保护氨基、羟基、受保护羟基、C,-, 烷基、硝基、二-C1-6 烷基氨基、乙酰氨基、C1-6 烷氧基或三氟甲基；R 是氢或氯原子，或 C,-,烷基或三氟甲基；以及 R4 是氢或氯原子，或 C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基；或 R5 是氢或氯原子，或 C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基。 C1-6烷基或C1-6烷氧基；或任意两个相邻碳原子上的R5和R'可共同代表丁-1, 3-二烯分子，该分子可任选被C,-, 烷基或C,-, 烷氧基取代。这些化合物是 β-内酰胺酶抑制剂。本文介绍了它们的用途和制备方法。