环丙基(2,3-二氢吲哚-1-基)甲酮 | 293324-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 环丙基(2,3-二氢吲哚-1-基)甲酮
• 英文名称: cyclopropyl(indolin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1H-Indole, 1-(cyclopropylcarbonyl)-2,3-dihydro-；cyclopropyl(2,3-dihydroindol-1-yl)methanone
• CAS: 293324-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD00466498
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GDLNXGWSSKHZBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基(2,3-二氢吲哚-1-基)甲酮 在 氯磺酸 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (5-((4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)indoli-1-nyl)(cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Identification of Inhibitors of NOD1-Induced Nuclear Factor-κB Activation

  摘要：

  NOD1 (nucleotide-binding oligomerization domain 1) protein is a member of the NLR (NACHT and leucine rich repeat domain containing proteins) protein family, which plays a key role in innate immunity as a sensor of specific microbial components derived from bacterial peptidoglycans and induction of inflammatory responses. Mutations in NOD proteins have been associated with various inflammatory diseases that affect NF-kappa B (nuclear factor kappa B) activity, a major signaling pathway involved in apoptosis, inflammation, and immune response. A luciferase-based reporter gene assay was utilized in a high-throughput screening program conducted under the NIH-sponsored Molecular Libraries Probe Production Center Network program to identify the active scaffolds. Herein, we report the chemical synthesis, structure-activity relationship studies, downstream counterscreens, secondary assay data, and pharmacological profiling of the 2-aminobenzimidazole lead (compound 1c, ML130) as a potent and selective inhibitor of NOD 1-induced NF-kappa B activation.

  DOI：

  10.1021/ml200158b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 环丙基甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到环丙基(2,3-二氢吲哚-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的吲哚的直接C7炔基化

  摘要：

  已经开发了一种有效的铑（III）催化的吲哚啉CH键的直接C7烷基化与烷基化的高价碘试剂。该反应可在温和条件下在宽范围的结构范围内平稳进行，具有高的位点选择性和出色的官能团耐受性。N乙酰基和其他N酰基作为有效的导向基团（DG）。该方法可以合成多种7-炔基取代的二氢吲哚，并具有良好的收率。更重要的是，已经成功地获得了通过进一步转化获得的C7烷基化的吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401007

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed C7-Position-Selective Oxidative CH Alkenylation of Indolines with Alkenes in Air
  作者：Shiguang Pan、Takayuki Wakaki、Naoto Ryu、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/asia.201301733

  日期：2014.5

  An efficient method for C7‐position‐selective alkenylation of N‐substituted indolines with alkenes is reported. Various 7‐alkenylindolines were obtained in moderate to excellent yields in air in the presence of catalytic amounts of [Cp*IrCl2]2, AgOTf, and Cu(OAc)2. The protocol relies on the use of a carbonyl or carbamoyl group on the nitrogen atom of indoline as a directing group and is potentially

  报道了一种有效的方法，用于用烯烃对N取代的二氢吲哚进行C7位置选择性烯基化。在催化量的[Cp * IrCl 2 ] 2，AgOTf和Cu（OAc）2的存在下，在空气中以中等至优异的产率获得了各种7-烯基二氢吲哚。该方案依赖于在吲哚啉氮原子上使用羰基或氨基甲酰基作为导向基团，并且可能适用于7-烯基吲哚和7-烷基吲哚的合成。
• Regioselective C5 nitration of <i>N</i>-protected indolines using ferric nitrate under mild conditions
  作者：Dandan Li、Yimeng Chen、Mengya Ma、Yanling Yu、Zhenzhen Jia、Penghui Li、Zhiyu Xie

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580745

  日期：2019.5.19

  Abstract An efficient and facile process has been developed for the regioselective C5 nitration of the N-protected indolines using ferric nitrate as the nitrating reagents. The reaction proceeded smoothly in moderate to excellent yields with high efficiency and broad substrate scope under mild conditions. In addition, the synthesized nitration products can be further transformed to 5-nitroindolines

  摘要 使用硝酸铁作为硝化试剂，开发了一种高效、简便的方法，用于 N 保护的二氢吲哚的区域选择性 C5 硝化。该反应在温和条件下以中等至优异的产率、高效和广泛的底物范围顺利进行。此外，合成的硝化产物可以进一步转化为5-硝基二氢吲哚和C5-硝基吲哚衍生物。该方法操作简单、高效，在工业生产中具有潜在的应用价值。图形概要
• 一种C-5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物 的合成方法
  申请人：许昌学院

  公开号：CN107098844B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明公开了一种C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物的合成方法，其反应通式为：其中，R为烷基，包括氢（H）和4‑甲基，7‑甲基。本发明合成过程简单高效；本发明通过九水硝酸铁的作用，一步直接得到了C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物，反应的区域选择性强，合成效率高；原料易于制备，并且硝化试剂九水硝酸铁廉价易得、来源广泛、稳定低毒；反应无需惰性气体保护，可在空气下直接进行，操作简便；反应条件温和，溶剂廉价、易得；底物的适用范围广。因此，本方法对反应条件的要求较低、适用范围较广，与已知方法相比优势明显，具有潜在广泛的应用前景。
• 10.1016/j.bmc.2024.117786
  作者：Tang, Jielin、Zhang, Yuxin、Zhou, Lingling、Song, Xiangrui、Wei, Yusi、Qi, Ji、Wu, Jianmin、Song, Zengqiang、Zhan, Lingling

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117786

  日期：——

  inhibited the proliferation of CRC cells via suppressing the AKT/GSK-3β pathway. evaluation demonstrated remarkable antitumor effect of (10 mg/kg) in the HCT116 xenograft model with no obvious toxicity, which is superior to that of 5-Fluorouracil (20 mg/kg). Therefore, conjugate could be considered as a potential CRC therapy agent for further development.

  在 Rh(III) 催化下实现了马来酰亚胺和二氢吲哚在 C7 位直接偶联的有效方案。使用该方法以良好至优异的产率制备了 34 种新型二氢吲哚-马来酰亚胺缀合物。评估了所有化合物对结直肠细胞系的抗增殖作用。其中，化合物对CRC细胞表现出最有效的抗增殖活性，而对正常细胞表现出较低的毒性。进一步的研究表明，它可以有效抑制CRC细胞的增殖和迁移，同时诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。机理研究表明，该化合物通过抑制 AKT/GSK-3β 通路来抑制 CRC 细胞的增殖。评价显示，在HCT116异种移植模型中，（10mg/kg）具有显着的抗肿瘤作用，且无明显毒性，优于5-氟尿嘧啶（20mg/kg）。因此，结合物可以被认为是一种潜在的结直肠癌治疗剂，有待进一步开发。
• WO2024006742A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——