环丙基(1H-吲哚-3-基)甲酮 | 675834-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 环丙基(1H-吲哚-3-基)甲酮
• 英文名称: cyclopropyl(1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 675834-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: ILBLOQDDOYEESV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基(1H-吲哚-3-基)甲酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-(1-benzyl-4-(phenylthio)-1H-indol-3-yl)(cyclopropyl)methanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铑催化的温和条件下吲哚的区域控制的直接C4和C2-甲基硫醇化

  摘要：

  一种直接的Rh（III）催化的一般策略是针对吲哚核的位点选择性远程C4（sp 2）和C2（sp 3）-甲基硫醇化而开发的，将肟导向基团保持在C3位置。该转化是在温和条件下完成的，具有宽范围和官能团耐受性。引导组可以在操作后轻松移除。吲哚核的C2位置处的甲基取代导致C2（sp 3）-甲基硫醇化。

  DOI：

  10.1039/c7cc07086a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-环丙基-2-氧代乙酸 在 rose bengal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以49%的产率得到环丙基(1H-吲哚-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过光催化使吲哚脱羧/脱羰C3-酰化：一种简单有效的制备3-酰化吲哚的途径

  摘要：

  开发了一种简单有效的策略，通过可见光促进游离（NH）-和N-取代的吲哚与α-氧代羧酸的C3-酰化反应来制备3-酰基。该反应可耐受多种...

  DOI：

  10.1039/c6gc00516k

文献信息

• Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Catalyzed Dehydrogenative C–H Silylation of Heteroaromatics: A Combined Experimental and Computational Mechanistic Study
  作者：Wen-Bo Liu、David P. Schuman、Yun-Fang Yang、Anton A. Toutov、Yong Liang、Hendrik F. T. Klare、Nasri Nesnas、Martin Oestreich、Donna G. Blackmond、Scott C. Virgil、Shibdas Banerjee、Richard N. Zare、Robert H. Grubbs、K. N. Houk、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.6b13031

  日期：2017.5.24

  direct dehydrogenative C–H silylation of heteroaromatics utilizing Earth-abundant potassium tert-butoxide. Herein we report a systematic experimental and computational mechanistic investigation of this transformation. Our experimental results are consistent with a radical chain mechanism. A trialkylsilyl radical may be initially generated by homolytic cleavage of a weakened Si–H bond of a hypercoordinated

  我们最近报道了一种利用地球上丰富的叔丁醇钾直接将杂芳烃进行CH-H甲硅烷基化的新方法。在这里，我们报告了这种转化的系统的实验和计算机制研究。我们的实验结果与自由基链机制一致。三烷基甲硅烷基自由基可能最初是通过红外检测到的超配位硅物种的弱Si-H键的均相裂解而产生的，或者是通过与[KO t -Bu] 4反应可产生反应性过氧化物的微量氧而产生的。如密度泛函理论（DFT）计算所示。自由基钟和动力学同位素实验支持一种机制，其中C-Si键是通过将甲硅烷基加成到杂环上，然后进行随后的β-氢断裂而形成的。DFT计算揭示了基本机理的合理能量分布，并支持了实验观察到的区域选择性。显示出甲硅烷基化反应是可逆的，由于H 2气体的产生，平衡有利于产物。使用氘代底物的原位NMR实验表明，H 2是通过交叉脱氢机理形成的。使用2对硅中心的立体化学过程进行了研究H标记的硅环烷探针; 在硅中心观察到完全加扰，这与许多可能的自由基中间体或超配位硅酸盐一致。
• Factor D Inhibitors Useful for Treating Inflammatory Disorders
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150239837A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade at an early and essential point in the alternative complement pathway, and reduce factor D's ability to modulate the classical and lectin complement pathways. The inhibitors of factor D described herein are capable of reducing the excessive activation of complement, which has been linked to certain autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases, as well as ischemia-reperfusion injury and cancer.

  本文提供了化合物、使用方法和制备方法，用于制备抑制补体D因子的抑制剂，该抑制剂包括公式I或其药学上可接受的盐或组合物。本文所描述的抑制剂针对D因子，并在替代补体途径的早期和关键点上抑制或调节补体级联反应，并减少D因子调节经典和凝集素补体途径的能力。本文所描述的D因子抑制剂能够减少过度激活补体，这与某些自身免疫、炎症和神经退行性疾病，以及缺血再灌注损伤和癌症有关。
• US9643986B2
  申请人：——

  公开号：US9643986B2

  公开（公告）日：2017-05-09