simvastatin | 892395-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: simvastatin
• 英文别名: (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl 2,2-dimethylbutanoate；[8-[2-(4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl)ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 892395-81-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: RYMZZMVNJRMUDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3221.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  simvastatin 、 三缩四乙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 [8-[2-[4-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[8-(2,2-Dimethylbutanoyloxy)-2,6-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-6-oxooxan-4-yl]oxycarbonyloxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxycarbonyloxy]-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIOXIDANT, NEUROPROTECTIVE AND ANTINEOPLASTIC NANOPARTICLES COMPRISING A THERAPEUTIC AGENT ON AN AMPHIPHILIC SPACER OR AN AMPHIPHILIC POLYMER
  [FR] NANOPARTICULES ANTIOXYDANTES, NEUROPROTECTRICES ET ANTINÉOPLASIQUES COMPRENANT UN AGENT THÉRAPEUTIQUE SUR UN ESPACEUR AMPHIPHILE OU UN POLYMÈRE AMPHIPHILE

  摘要：

  本发明涉及抗氧化剂、神经保护剂和抗肿瘤纳米粒子，其包括具有治疗剂的两性亲脂间隔物或两性亲脂聚合物。还提供了合成伯氨替芬的抗氧化剂衍生物和伯氨替芬类似物、NSAIDs和他汀类药物的抗氧化剂衍生物的方法，以及通过自发乳化或纳米沉淀制备这些抗氧化、神经保护和抗肿瘤纳米粒子，其包括具有治疗剂的两性亲脂间隔物或两性亲脂聚合物，并且它们在治疗癌症疾病中的应用。本发明的另一个方面是利用这些神经保护和抗肿瘤纳米粒子制备其他药物和/或药物的输送装置。

  公开号：

  WO2013016696A1
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到simvastatin
  参考文献：
  名称：

  一种辛伐他汀的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种辛伐他汀的合成方法，本发明利用化合物Ⅱ与叔丁胺反应制备化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与丙酮反应制得化合物Ⅳ，然后再进行甲基化、在硫酸下水解、内酯化反应制得终产物辛伐他汀(Ⅰ)。本发明所使用反应原料易得，反应过程条件温和，容易操作，产品总收率及纯度较高，产品副产物少，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110483459A

文献信息

• COMPOUND, AND SEPARATION METHOD, SYNTHESIS METHOD AND USE THEREOF
  申请人：BEIJING PEKING UNIVERSITY WBL BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US20180022688A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention relates to new compounds as well as a separation method, a synthetic method and use thereof. It is demonstrated by an assay on activity that the compound has an activity of inhibiting an HMG-CoA reductase. In addition, the invention also relates to a derivative of the compound.

  该发明涉及新化合物，以及分离方法、合成方法和应用。通过活性测定表明，该化合物具有抑制HMG-CoA还原酶活性的作用。此外，该发明还涉及该化合物的衍生物。
• Highly purified simvastatin compositions
  申请人：——

  公开号：US20020115712A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The present invention relates to a process to prepare semi synthetic statins, to intermediates formed during said process and to highly purified simvastatin produced by the process.

  本发明涉及一种制备半合成他汀类药物的方法，涉及到在该方法中形成的中间体，以及由该方法生产的高纯度辛伐他汀。
• Process for preparing simvastatin and intermediates thereof
  申请人：Korodi Ferenc

  公开号：US20070129437A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Novel processes for the preparation of simvastatin and intermediates of such processes. Preferred embodiments include the preparation of lovastatin amides, protected lovastatin amide derivatives, simvastatin dihydroxy acid amide derivatives, alkali salts, simvastatin dihydroxy acids, simvastatin ammonium salts, and simvastatin.

  制备辛伐他汀和该过程的中间体的新型工艺。首选实施例包括洛伐他汀酰胺、保护洛伐他汀酰胺衍生物、辛伐他汀二羟基酸酰胺衍生物、碱盐、辛伐他汀二羟基酸、辛伐他汀铵盐和辛伐他汀的制备。
• METHODS FOR PREPARING STATIN COMPOUNDS BY LACTONIZATION
  申请人：Ma Deyin

  公开号：US20120296099A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  A method for preparing a statin compound by lactonization is disclosed, which comprises the following step: lactonizing a compound of formula II into the compound of formula I in the presence of a strong acid catalyst and a dehydrant in a first solvent, wherein Z represents H, ammonium, or a metal cations; R 1 is H or C 1 -C 6 alkyl, preferably H or CH 3 , R 2 is CH 3 , OH, CH 2 OH, CH 2 OC(O)R 3 , CH 2 OR 3 , or COOR 4 , preferably CH 3 or OH, R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of H and C 1 -C 6 alkyl.

  揭示了一种通过内酯化制备他汀类化合物的方法，包括以下步骤：在第一溶剂中，在强酸催化剂和脱水剂的存在下，将化合物II内酯化为化合物I，其中Z代表H、铵离子或金属阳离子；R1为H或C1-C6烷基，优选H或CH3；R2为CH3、OH、CH2OH、CH2OC(O)R3、CH2OR3或COOR4，优选CH3或OH；R3和R4分别独立地选自H和C1-C6烷基的群。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SIMVASTATIN.<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SIMVASTATINE
  申请人：UK CHEMIPHARM CO LTD

  公开号：WO2005058861A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to a process for preparing simvastatin, comprising the steps of reacting a diol lactone of formula 4 with a di-substituted silyl dichloride (dichlorosilane) to produce a diol lactone dimer of formula 5, subsequently acylating the diol lactone dimer with 2,2-dimethylbutyryl chloride to produce a simvastatin dimer of formula 6, and deprotecting the simvastatin dimer to produce simvastatin. The process is simple in overall manufacturing steps, uses cheap protecting agent, and has an excellent productivity and economical effect.

  本发明涉及一种制备辛伐他汀的方法，包括以下步骤：将式4的二元醇内酯与二取代硅烷二氯化物（二氯硅烷）反应，得到式5的二元醇内酯二聚体，然后用2,2-二甲基丁酰氯酰化二元醇内酯二聚体，得到式6的辛伐他汀二聚体，最后去保护辛伐他汀二聚体，得到辛伐他汀。该方法制造步骤简单，使用的保护剂价格便宜，具有出色的生产效率和经济效益。