<5R,1'R,2'R,3'S>-5-(1'-t-Butyldimethylsilyloxy-2',3'-O-isopropylidenedioxy-4'-benzyloxy)butyl-5-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin | 129829-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <5R,1'R,2'R,3'S>-5-(1'-t-Butyldimethylsilyloxy-2',3'-O-isopropylidenedioxy-4'-benzyloxy)butyl-5-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin
• 英文别名: (5R)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-5-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 129829-37-4
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₈Si
• 分子量: 614.811
• InChiKey: RLYBLRQRPPCZAI-MYECLKKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5R,1'R,2'R,3'S>-5-(1'-t-Butyldimethylsilyloxy-2',3'-O-isopropylidenedioxy-4'-benzyloxy)butyl-5-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 <2S,3S,4R,5S>-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6,8-diaza-1-oxaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-hydantocidin (2): Aldol addition approaches toward the stereoisomers of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The spiro-hydantoin ring at the anomeric position of D-and L-furanose was constructed by using aldol addition followed by acid promoted cyclization and the synthesis of thestereoisomers of (+)-hydantocidin, L- and D-series of spiro-furanose 2, 3, 4 and 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96123-x
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 <5R,1'R,2'R,3'S>-5-(1'-t-Butyldimethylsilyloxy-2',3'-O-isopropylidenedioxy-4'-benzyloxy)butyl-5-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-hydantocidin (2): Aldol addition approaches toward the stereoisomers of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The spiro-hydantoin ring at the anomeric position of D-and L-furanose was constructed by using aldol addition followed by acid promoted cyclization and the synthesis of thestereoisomers of (+)-hydantocidin, L- and D-series of spiro-furanose 2, 3, 4 and 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96123-x