2-propargyldimedone | 96757-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propargyldimedone
• 英文别名: 3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-prop-2-ynylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 96757-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: IOIVHDJWKQKBJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propargyldimedone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2,6,6-trimethyl-5,7-dihydro-4H-indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, K.; Talwalker, P. K.; Shah, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 98 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以2.5 g的产率得到2-propargyldimedone
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, K.; Talwalker, P. K.; Shah, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 98 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of bicyclic systems via a tandem free radical cyclopropylcarbinyl rearrangement-cyclisation strategy
  作者：Robert A. Batey、John D. Harling、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80475-0

  日期：1992.1

  Regio- and stereospecific construction of bicyclic systems may be achieved by directed Simmons-Smith cyclopropanation of an allylic alcohol possessing a suitably positioned unsaturated acceptor, followed by a tandem free radical cyclopropylcarbinyl rearrangement-cyclisation reaction.

  通过具有适当定位的不饱和受体的烯丙基醇的直接西蒙斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，可以实现双环系统的区域和立体有向的构建。