N-((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-proline amide | 1204408-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-proline amide
• 英文别名: N-(Trifluoromethylsulfonyl)-L-prolinamide；(2S)-N-(trifluoromethylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1204408-82-1
• 化学式: C₆H₉F₃N₂O₃S
• 分子量: 246.21
• InChiKey: DBPUZUMXMNMCHH-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-proline amide 、 异戊醛 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在使用烷基醛底物的烯胺催化中，咪唑烷酮的稳定性是对脯氨酸酰胺和脯氨酸磺酰胺的催化活性的主要影响

  摘要：

  一些 N 取代的脯氨酸衍生物催化烷基醛与亲电伙伴的反应，而其他的则产生可忽略不计的产物。已经研究了醛和脯氨酸衍生物之间的关键反应，并提出了观察到的反应性的基本原理。源自芳香胺（不良催化剂）的简单脯氨酸酰胺以烯胺为代价非常迅速地形成稳定的咪唑烷酮，后者被检测到，如果有的话，不到一个小时。碱性较低的脯氨酸酰胺形成咪唑烷酮的动力学非对映异构体，非常缓慢地反转其立体化学以产生最终的热力学产物。这些非对映体的立体化学完全由 1H NMR、NOE 和 TOCSY 实验确定。源自烷基胺（良好催化剂）的脯氨酸酰胺形成高浓度的烯胺，该烯胺仅缓慢（数天）转化为惰性咪唑啉酮的单一非对映异构体。相比之下，另一种良好的催化剂，脯氨酸磺酰胺，会立即形成反应性咪唑啉酮，迅速开环并与其他醛交换。这大概是将亚胺离子和烯胺滴入催化循环中。因此，有两种完全不同的机制导致有效的催化。这些机械见解现在应该允许对使用醛的烯胺反应进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201174
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 (S)-proline-N-carboxyanhydride 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以47%的产率得到N-((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-proline amide
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酰胺衍生物可作为有效的有机催化剂，在水中进行羟醛反应

  摘要：

  已经评估了一系列1-脯氨酰胺衍生物作为醛醇缩合反应的潜在有机催化剂。为了合成这些催化剂，已经开发了使用脯氨酸N-羧基酐（脯氨酸-NCA）的新颖且简单的途径。已经发现具有三氟甲基磺酰胺基团的新催化剂在10mol％的负载下表现出优异的非对映选择性（抗/ syn：97/3）和对映选择性（99％ee），并且易于在水中再循环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.009
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 环戊酮 在 N-((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-proline amide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到(S)-2-[(R)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酰胺衍生物可作为有效的有机催化剂，在水中进行羟醛反应

  摘要：

  已经评估了一系列1-脯氨酰胺衍生物作为醛醇缩合反应的潜在有机催化剂。为了合成这些催化剂，已经开发了使用脯氨酸N-羧基酐（脯氨酸-NCA）的新颖且简单的途径。已经发现具有三氟甲基磺酰胺基团的新催化剂在10mol％的负载下表现出优异的非对映选择性（抗/ syn：97/3）和对映选择性（99％ee），并且易于在水中再循环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.009

文献信息

• l-Prolinamide derivatives as efficient organocatalysts for aldol reactions on water
  作者：Gongkun Tang、Xianming Hu、Hans Josef Altenbach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.009

  日期：2011.12

  derivatives have been evaluated as potential organocatalysts for aldol reactions. To synthesize these catalysts, a novel and simple route has been developed using proline N-carboxyanhydride (proline-NCA). A new catalyst with a trifluoromethyl-sulfonamide group has been found exhibiting excellent diastereoselectivity (anti/syn: 97/3) and enantioselectivity (99% ee) with 10 mol % loading and being easily

  已经评估了一系列1-脯氨酰胺衍生物作为醛醇缩合反应的潜在有机催化剂。为了合成这些催化剂，已经开发了使用脯氨酸N-羧基酐（脯氨酸-NCA）的新颖且简单的途径。已经发现具有三氟甲基磺酰胺基团的新催化剂在10mol％的负载下表现出优异的非对映选择性（抗/ syn：97/3）和对映选择性（99％ee），并且易于在水中再循环。
• The Stability of Imidazolidinones is the Primary Influence on the Catalytic Activity of Proline Amides and Proline Sulfonamides in Enamine Catalysis Using Alkyl Aldehyde Substrates
  作者：Sergey Tin、José A. Fuentes、Tomas Lebl、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/ejoc.201201174

  日期：2013.1

  catalyst) forms high concentrations of enamine that is only slowly (days) converted into a single diastereomer of an inert imidazolidinone. In contrast, another good catalyst, a proline sulfonamide, immediately forms a reactive imidazolidinone, that rapidly ring-opens and exchanges with other aldehydes. This presumably drip-feeds iminium ions and enamines into the catalytic cycle. Thus, there are two quite

  一些 N 取代的脯氨酸衍生物催化烷基醛与亲电伙伴的反应，而其他的则产生可忽略不计的产物。已经研究了醛和脯氨酸衍生物之间的关键反应，并提出了观察到的反应性的基本原理。源自芳香胺（不良催化剂）的简单脯氨酸酰胺以烯胺为代价非常迅速地形成稳定的咪唑烷酮，后者被检测到，如果有的话，不到一个小时。碱性较低的脯氨酸酰胺形成咪唑烷酮的动力学非对映异构体，非常缓慢地反转其立体化学以产生最终的热力学产物。这些非对映体的立体化学完全由 1H NMR、NOE 和 TOCSY 实验确定。源自烷基胺（良好催化剂）的脯氨酸酰胺形成高浓度的烯胺，该烯胺仅缓慢（数天）转化为惰性咪唑啉酮的单一非对映异构体。相比之下，另一种良好的催化剂，脯氨酸磺酰胺，会立即形成反应性咪唑啉酮，迅速开环并与其他醛交换。这大概是将亚胺离子和烯胺滴入催化循环中。因此，有两种完全不同的机制导致有效的催化。这些机械见解现在应该允许对使用醛的烯胺反应进行