2-(2-acetyl-4-methoxyphenoxy)acetic acid | 33038-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-acetyl-4-methoxyphenoxy)acetic acid
• 英文别名: (2-acetyl-4-methoxy-phenoxy)-acetic acid；(2-Acetyl-4-methoxy-phenoxy)-essigsaeure；Acetic acid, 2-(2-acetyl-4-methoxyphenoxy)-
• CAS: 33038-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• mdl: MFCD09761001
• 分子量: 224.213
• InChiKey: LERYLKJEBDXSPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  389.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-acetyl-4-methoxyphenoxy)acetic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到5-甲氧基-3-甲基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  酰胺类化合物及其制备方法、药物组合物和用 途

  摘要：

  本发明涉及结构式(I)所示的一类酰胺类化合物，它是低吸收的TGR5激动剂，可用于治疗II型糖尿病、肥胖症、肝脏和肠道慢性炎症疾病。

  公开号：

  CN105164112B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-acetyl-4-methoxyphenoxy)acetate 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以96.8%的产率得到2-(2-acetyl-4-methoxyphenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOR RECEPTOR AGONIST COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ AGONISTE DU RÉCEPTEUR MOR, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种MOR受体激动剂化合物、制备方法及其用途

  摘要：

  涉及药物化学领域，具体涉及一类6-氧杂螺[4.5]癸烷类衍生物作为MOR受体激动剂的用途，用于治疗如疼痛和疼痛相关的紊乱。

  公开号：

  WO2022033380A1

文献信息

• Benzofuran Derivatives. I. On the Effects of Substituents in Benzofuran Syntheses
  作者：Tsuneo Suzuki、Takaaki Horaguchi、Takahachi Shimizu、Teishiro Abe

  DOI：10.1246/bcsj.56.2762

  日期：1983.9

  of 4-substituted 2-acylphenoxyacetic acids give a mixture of benzofurans and 2-benzofurancarboxylic acids. The relative yields of benzofurans and 2-benzofurancarboxylic acids depend on the substituents on the benzene ring of the 2-acylphenoxyacetic acids. Electron-withdrawing substituents such as nitro groups favor the formation of 2-benzofurancarboxylic acids. On the other hand, the formation of benzofurans

  4-取代的2-酰基苯氧基乙酸的Rossing反应得到苯并呋喃和2-苯并呋喃甲酸的混合物。苯并呋喃和 2-苯并呋喃甲酸的相对产率取决于 2-酰基苯氧乙酸苯环上的取代基。吸电子取代基如硝基有利于形成 2-苯并呋喃甲酸。另一方面，在 2-酰基-4-硝基苯氧乙酸与无水乙酸钠和乙酸酐的反应中，2-酰基的空间位阻有利于苯并呋喃的形成。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Banno Yoshihiro

  公开号：US20120053173A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Provision of a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, which has superior efficacy. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  为糖尿病提供一种具有卓越疗效的预防或治疗药物。该化合物由以下公式表示：其中每个符号如规范所述，或其盐。
• Heterocyclic compound
  申请人：Banno Yoshihiro

  公开号：US08436043B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  Provision of a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, which has superior efficacy. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  提供一种预防或治疗糖尿病的药物，其疗效优异。该化合物的表示式为：其中每个符号如说明书所述，或其盐。
• 699. Organic fluoro-compounds. Part VII. Some 2-trihalogenocoumarones
  作者：W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9530003479

  日期：——
• Structure−Activity Relationships for a Novel Series of Dopamine D2-like Receptor Ligands Based on N-Substituted 3-Aryl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  作者：Noel M. Paul、Michelle Taylor、Rakesh Kumar、Jeffrey R. Deschamps、Robert R. Luedtke、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1021/jm800532x

  日期：2008.10.9

  Discovering dopamine D2-like receptor subtype-selective ligands has been a focus of significant investigation. The D2R-selective antagonist 3-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidinyl]methylindole (1, L741,626; K-i(D2R/MR) = 11.2:163 nM) has previously provided a lead template for chemical modification. Herein, analogues have been synthesized where the piperidine was replaced by a tropane ring that reversed the selectivity seen in the parent compound, in human hD2(L)R- or hD3R-transfected HEK 293 cells (31, K-i(D2R/D3R) = 33.4: 15.5 nM). Further exploration of both N-substituted and aryl ring-substituted analogues resulted in the discovery of several high affinity D2R/D3R ligands with 3-benzofurylmethyl-substituents (e.g., 45, K-i(D2R/D3R) = 1.7:0.34 nM) that induced high affinity not achieved in similarly N-substituted piperidine analogues and significantly (470-fold) improved D3R binding affinity compared to the parent ligand 1. X-ray crystallographic data revealed a distinctive spatial arrangement of pharmacophoric elements in the piperidinol vs tropine analogues, providing clues for the diversity in SAR at the D2 and D3 receptor subtypes.