ethyl 4-(benzofuran-2-yl)-2,4-dioxobutanoate | 106276-58-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 4-(benzofuran-2-yl)-2,4-dioxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(1-benzofuran-2-yl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 106276-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• mdl: MFCD12445587
• 分子量: 260.246
• InChiKey: ZRVINXCVBXMLDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzofuran-2-yl)-2,4-dioxobutanoate 在 盐酸 、 羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-benzofuran-2-yl-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fatutta, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 964,976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 4-(benzofuran-2-yl)-2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Use of transesterified 1,3-diketoesters in the synthesis of trisubstituted pyrazoles and their biological screening

  摘要：

  从2-乙酰苯并呋喃衍生物1a-d出发，通过与二乙氧基草酸酯的克莱森缩合反应合成了甲基/乙基4-取代/未取代苯并呋喃-2-基)-2,4-二氧代丁酸酯2a-d和3a-d。转酯化产物1,3-二酮酯2a-d与苯肼缩合后发生环化，得到相应的甲基5-(取代/未取代苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯4a-d，进一步与水合肼缩合得到5-(取代/未取代苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-羟肼酸酯5a-d。这些新合成的化合物2a-d、3a-d、4a-d和5a-d的结构通过元素分析和红外光谱、1H NMR、13C NMR和质谱等光谱研究进行了表征。所有合成的化合物均进行了抗微生物活性筛选。大多数合成的化合物在不同浓度下对选定的细菌和真菌表现出较强的敏感性。

  DOI：

  10.4314/bcse.v27i1.9

文献信息

• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 1,3,4,5‐Tetrasubstituted 1 <i>H</i> ‐Pyrrol‐2(5 <i>H</i> )‐one Scaffold
  作者：Yaojun Gao、Sanjay Samanta、Taian Cui、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300244

  日期：2013.9

  1H‐pyrrol‐2(5H)‐one scaffold was identified by screening a small library of nonpeptidic compounds. Optimization of this initial hit by the synthesis and screening of a focused library of compounds with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor ((−)‐1a16, IC50=2.2±0.7 μM) of the WNV NS2B–NS3 protease. Molecular docking of the chiral compound onto the WNV protease indicates

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无可用于人类的针对WNV的疫苗或抗病毒疗法。因此，迫切需要开发针对该病毒的新化学疗法。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽类化合物文库，鉴定了具有1,3,4,5-四取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one支架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂。该初始命中通过合成的优化和化合物与本支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（（聚焦文库的筛选- ） - 1a16，IC 50 = 2.2±0.7μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a16的R 对映体干扰了NS2B辅因子和NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用，因此是抑制WNV NS2B–NS3蛋白酶的优选异构体。
• Synthesis and anti-microbial activity of some 1- substituted amino-4,6-dimethyl-2-oxo-pyridine-3-carbonitrile derivatives
  作者：Rizk E. Khidre、Ameen A. Abu-Hashem、Mohamed El-Shazly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.018

  日期：2011.10

  A new series of 1- substituted amino-4,6-dimethyl-2-oxo-pyridine-3-carbonitrile such as hydrazide hydrazones 3a-h; ethane-1,2-diaminopyridine 6; phthalimidopyridines 8a,b; hydrazides 10a,b; urea 11a and thiourea 11b were synthesized in a good to excellent yield in step efficient process, using 1-amino-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile (1) as a key intermediate. The antibacterial

  一类新的1-取代的氨基-4,6-二甲基-2-氧代吡啶-3-甲腈，如酰肼3a-h；乙烷-1,2-二氨基吡啶6 ; 邻苯二甲酰亚胺吡啶8a，b ; 酰肼10a，b ; 尿素11A和硫脲11B在一个良好的在步骤有效的方法高收率合成，使用1-氨基-4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈（1）作为关键中间体。评价了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。获得的数据表明，大多数受试化合物均显示出抗菌和抗真菌活性，特别是化合物8a和8b显示出与众所周知的抗菌和抗真菌剂相当的作用。
• Convenient Synthesis and Antimicrobial Activity of New 3-Substituted 5-(Benzofuran-2-yl)-pyrazole Derivatives
  作者：Bakr F. Abdel-Wahab、Hatem A. Abdel-Aziz、Essam M. Ahmed

  DOI：10.1002/ardp.200800119

  日期：2008.11

  phenylhydrazine gave ester 3b which then converted to 5‐(benzofuran‐2‐yl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole‐3‐carbohydrazide 4b. Various new compounds such as imides 5 and 6, acyl hydrazones 7 and 8, bi‐pyrazoles 9‐12, and 1,3‐thiazole derivatives 14 and 15 were prepared from carbohydrazide derivatives 4a, b. The new compounds are tested for their antimicrobial activity. Compounds 2, 5, 7, and 8 showed antifungal activities against

  4-(苯并呋喃-2-基)-2,4-二氧代丁酸乙酯2与2摩尔水合肼反应得到5-(苯并呋喃-2-基)-1H-吡唑-3-碳酰肼4a,而其与等摩尔量的苯肼生成酯 3b，然后将其转化为 5-(苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-碳酰肼 4b。由碳酰肼衍生物 4a、b 制备了各种新化合物，如酰亚胺 5 和 6、酰基腙7 和 8、双吡唑 9-12 和 1,3-噻唑衍生物 14 和 15。测试新化合物的抗微生物活性。化合物 2、5、7 和 8 显示出对白色念珠菌的抗真菌活性。此外，化合物 2、6、8 和 15 显示出抗菌活性。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of some 1,3-thiazole, 1,3,4-thiadiazole, 1,2,4-triazole, and 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]-thiadiazine derivatives including a 5-(benzofuran-2-yl)-1-phenylpyrazole moiety
  作者：Bakr F. Abdel-Wahab、Hatem A. Abdel-Aziz、Essam M. Ahmed

  DOI：10.1007/s00706-008-0099-x

  日期：2009.6

  hydrate, phenacyl bromide, or hydrazonoyl chlorides afforded 1,2,4-triazole, 1,3-thiazole, and 1,3,4-thiadiazoles. Reaction of 1,2,4-triazole with phenacyl bromide or hydrazonoyl chlorides afforded the corresponding 1,2,4-triazolo[3,4-b][1, 3, 4]-thiadiazines. All these new compounds were screened for antibacterial and antifungal activity. Some had promising activity. Graphical abstract

  摘要通过在氢氧化钾存在下用二硫化碳处理酰肼来制备肼基二硫代硫酸钾。该钾盐与水合肼，苯甲酰溴或酰肼基氯反应，得到1,2,4-三唑，1,3-噻唑和1,3,4-噻二唑。1,2,4-三唑与苯甲酰溴或酰肼基氯反应，得到相应的1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1、3、4]-噻二嗪。筛选所有这些新化合物的抗菌和抗真菌活性。有些活动前景良好。 图形概要
• Derivatization of Dihydropyrrolidone-Thiadiazole Heterocyclic Compounds and an Evaluation of their Antibacterial and Anti-Biofilm Activities
  作者：Chen Xuecheng、Xiong Yanpeng、Yu Zhijian、Han Shiqing、Luo Yue、Peng Yalan、Chen Zhong

  DOI：10.1055/a-2023-0028

  日期：——

  Dihydropyrrolidone-thiadiazole inhibitors targeting YycG histidine kinase have been designed, synthesized and evaluated for their antibacterial, bactericidal, anti-biofilm, cytotoxic and hemolytic activities, and for their ability to promote autophosphorylation. 4-(Benzofuran-2-carbonyl)-1-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-hydroxy-5-(2-hydroxyphenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one exhibits the best bacteriostatic activity against Gram-positive bacteria such as S. epidermidis SE1457, MSSA SA113, and E. faecalis FB1 (MIC = 3.13–25 μM). Its antibacterial activity against methicillin-sensitive Staphylococcus aureus (MSSA) SA113 is comparable to that of linezolid. Most of the products exhibit good inhibitory effects against the biofilms of the tested strains. Among the products, three show strong inhibitory effects on the biofilm formation of S. epidermidis SE1457, MSSA SA113, and E. faecalis FB1, and their inhibition rates reach more than 90% at 6.25 μM. Cytotoxicity and hemolytic activity tests suggest that all the synthesized compounds have little effect on the growth of mammalian cells (Vero cells) and exhibit no hemolytic activity toward healthy human red blood cells.

  摘要 设计、合成并评估了针对 YycG 组氨酸激酶的二氢吡咯烷酮-噻二唑抑制剂的抗菌、杀菌、抗生物膜、细胞毒性和溶血活性及其促进自磷酸化的能力。4-(苯并呋喃-2-甲酰基)-1-(5-(苄硫基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-3-羟基-5-(2-羟基苯基)-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮对革兰氏阳性菌，如表皮葡萄球菌 SE1457、MSSA SA113 和粪大肠杆菌 FB1 具有最佳的抑菌活性（MIC = 3.13-25 μM）。它对甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌（MSSA）SA113 的抗菌活性与利奈唑胺相当。大多数产品对受试菌株的生物膜具有良好的抑制作用。其中，三种产品对表皮葡萄球菌 SE1457、MSSA SA113 和粪大肠杆菌 FB1 的生物膜形成有很强的抑制作用，在 6.25 μM 时抑制率达到 90% 以上。细胞毒性和溶血活性测试表明，所有合成的化合物对哺乳动物细胞（Vero 细胞）的生长几乎没有影响，对健康的人类红细胞也没有溶血活性。