苯并呋喃[3,2-b]吡咯-2-羧酸 | 85277-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 苯并呋喃[3,2-b]吡咯-2-羧酸
• 英文名称: Benzofuro<3,2-b>pyrrole-2-carboxylic Acid
• 英文别名: 1H-[1]benzofuro[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 85277-05-0
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: PRVXMGFFAREOQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并呋喃[3,2-b]吡咯-2-羧酸 在 copper chromite 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以43%的产率得到(9ci)-1H-苯并呋喃并[3,2-b]吡咯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of substituted benzofuro[3,2-b]pyrrole derivatives

  摘要：

  本文介绍了乙基苯并呋[3,2-b]吡咯-2-羧酸酯的制备、水解、N-烷基化和还原。同时描述了新的杂环系统苯并呋[3,2-b]吡咯和2H-二氢苯并呋[2',3':4,5]吡咯[1,2-d]-1,2,4-三嗪-1-酮的合成方法。通过红外、紫外、1H NMR、13C NMR和电子轰击质谱等手段确认了14种新物质的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19823288
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl Benzofuro<3,2-b>pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到苯并呋喃[3,2-b]吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of substituted benzofuro[3,2-b]pyrrole derivatives

  摘要：

  本文介绍了乙基苯并呋[3,2-b]吡咯-2-羧酸酯的制备、水解、N-烷基化和还原。同时描述了新的杂环系统苯并呋[3,2-b]吡咯和2H-二氢苯并呋[2',3':4,5]吡咯[1,2-d]-1,2,4-三嗪-1-酮的合成方法。通过红外、紫外、1H NMR、13C NMR和电子轰击质谱等手段确认了14种新物质的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19823288

文献信息

• 4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-<i>s</i>-indacene (BODIPY) Dyes Modified for Extended Conjugation and Restricted Bond Rotations
  作者：Jiong Chen、Armin Burghart、Agnes Derecskei-Kovacs、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo991927o

  日期：2000.5.1

  Five new, constrained, aryl-substituted 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) dyes (3f,g and 4h-j) were prepared and investigated to see if they have more favorable fluorescence characteristics than the unconstrained systems 2 that were prepared in previous studies. Dye types 3 and 4 have relatively rigid conformations caused by the heteroatom (3f and 3g) or ethylene bridge (4h-j) linkers that preclude free rotation of the substituted-benzene molecular fragments. In the event, the new dye types 3 and 4 have longer lambda(max) (abs) (620-660 nm) and lambda(max) (fluor) (630-680 nm) values than compounds 2, They also exhibit higher extinction coefficients (>100 000 M (1) cm(-1) except for 3g). Their fluorescent quantum yields are high (up to 0.72 for 4j), with the exception of compound 3g, which has a quantum yield of only 0.05. The redox properties of dyes 3 and 4 have also been examined.
• KRUTOSIKOVA, A.;KOVAC, J.;DANDAROVA, M.;BOBALOVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 12, 3288-3296
  作者：KRUTOSIKOVA, A.、KOVAC, J.、DANDAROVA, M.、BOBALOVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• KRUTOSIKOVA, ALZBETA
  作者：KRUTOSIKOVA, ALZBETA

  DOI：——

  日期：——