1-methyl-6-fluoro-3-trifluoroacetylindole | 1492020-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6-fluoro-3-trifluoroacetylindole
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one；2,2,2-Trifluoro-1-(6-fluoro-1-methylindol-3-yl)ethanone；2,2,2-trifluoro-1-(6-fluoro-1-methylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 1492020-32-2
• 化学式: C₁₁H₇F₄NO
• 分子量: 245.176
• InChiKey: OGZRJTGYMRAWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-fluoro-3-trifluoroacetylindole 在 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水杨醛促进钴催化 C-H/N-H 环化吲哚酰胺与炔烃：直接合成 5-HT3 受体拮抗剂类似物

  摘要：

  据报道，在 8-氨基喹啉的辅助下，吲哚酰胺的 C(sp 2 )-H/N-H 键与炔烃的钴催化环化可用于合成六元吲哚内酰胺。使用水杨醛作为配体对于这种转化至关重要。该协议对炔烃和吲哚都有广泛的适用范围。制备活性 Co 复合物说明水杨醛在 C-H 活化步骤中起关键作用。合成应用通过多环 5-HT3 受体拮抗剂的克级反应和一步构建得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02502
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-methyl-6-fluoro-3-trifluoroacetylindole
  参考文献：
  名称：

  水杨醛促进钴催化 C-H/N-H 环化吲哚酰胺与炔烃：直接合成 5-HT3 受体拮抗剂类似物

  摘要：

  据报道，在 8-氨基喹啉的辅助下，吲哚酰胺的 C(sp 2 )-H/N-H 键与炔烃的钴催化环化可用于合成六元吲哚内酰胺。使用水杨醛作为配体对于这种转化至关重要。该协议对炔烃和吲哚都有广泛的适用范围。制备活性 Co 复合物说明水杨醛在 C-H 活化步骤中起关键作用。合成应用通过多环 5-HT3 受体拮抗剂的克级反应和一步构建得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02502

文献信息

• Sunlight Induced and Alternative Sc(OTf)₃ Catalyzed Remote C−H Halogenation of Indoles
  作者：Shanshan Liu、Xianying Zhou、Lin‐Yu Jiao、Chao Li、Zheng Wang

  DOI：10.1002/chem.202300978

  日期：2023.6.27

  The remote C5-H halogenation has been achieved ether by natural light or catalytic Sc(OTf)3 under mild condition. Moreover, the cascade C6-H bromination and benzylic C−H oxidation under photocatalytic conditions was also discussed.

  利用自然光或催化Sc(OTf) 3在温和条件下实现了远程C5-H卤化。此外，还讨论了光催化条件下级联C6-H溴化和苄基CH氧化。
• Preparative access to medicinal chemistry related chiral alcohols using carbonyl reductase technology
  作者：Andrew S. Rowan、Thomas S. Moody、Roger M. Howard、Toby J. Underwood、Iain R. Miskelly、Yanan He、Bo Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.015

  日期：2013.11

  Libraries of highly enantioenriched secondary alcohols in both enantiomeric forms were synthesised by enzymatic reduction of their parent ketones using selectAZyme (TM) carbonyl reductase (CRED) technology. Commercially available CREDs were able to reduce a range of substrate classes efficiently and with very high enantioselectivity. Matching substrate classes to small subsets of CREDs enabled the fast development of preparative bioreductions and the rapid generation of 100-1500 mg samples of chiral alcohols in typically >95% ee and the majority in >= 99.0% ee. The conditions for small scale synthesis were then scaled up to 0.5 kg to deliver one of the chiral alcohols, (S)-1-(4-bromophenyl)-2-chloroethanol, in 99.8% ee and 91% isolated yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.