3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose 2-thiopyridyl carbonate | 1187746-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose 2-thiopyridyl carbonate
• CAS: 1187746-80-0
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₇S
• 分子量: 509.58
• InChiKey: UJJOUFPHZHGUNS-SQQIWIOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose 2-thiopyridyl carbonate 、 methyl (2S,3aS,6R,7aS)-1-tert-butoxycarbonyl-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylate 在 1,1,3,3-四甲基脲 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  假定的铜绿素酶205A和B的全合成和结构修订

  摘要：

  立体选择性合成对映体纯铜绿蛋白酶205B糖苷配基证实存在（3 R，2 S）-3-氯亮氨酸酰胺残基和（6 R）-羟基（4a R，7a S）-八氢吲哚-（2 S）-2 -羧酰胺（Choi）亚基，而不是6-氯取代的核心（Ccoi）。酶对凝血酶的抑制试验显示IC 50为0.31μM。推测的铜绿素酶205B的总合成表明，α- d-木吡喃糖基单元在C-4'处（而不是在C-3'处）具有硫酸根基团。NMR数据的比较导致了铜绿素205A的相同修订。

  DOI：

  10.1021/ol901702k
• 作为产物：
  描述：

  Di-S-(2-pyridyl) dithiocarbonate 、 3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-xylopyranose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose 2-thiopyridyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  假定的铜绿素酶205A和B的全合成和结构修订

  摘要：

  立体选择性合成对映体纯铜绿蛋白酶205B糖苷配基证实存在（3 R，2 S）-3-氯亮氨酸酰胺残基和（6 R）-羟基（4a R，7a S）-八氢吲哚-（2 S）-2 -羧酰胺（Choi）亚基，而不是6-氯取代的核心（Ccoi）。酶对凝血酶的抑制试验显示IC 50为0.31μM。推测的铜绿素酶205B的总合成表明，α- d-木吡喃糖基单元在C-4'处（而不是在C-3'处）具有硫酸根基团。NMR数据的比较导致了铜绿素205A的相同修订。

  DOI：

  10.1021/ol901702k