(S)-9a-Methoxy-9-methyl-3-oxo-9-triethylsilanyloxy-2,3,9,9a-tetrahydro-imidazo[1,2-a]indole-1-carboxylic acid benzyl ester | 496961-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-9a-Methoxy-9-methyl-3-oxo-9-triethylsilanyloxy-2,3,9,9a-tetrahydro-imidazo[1,2-a]indole-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 496961-98-9
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 482.652
• InChiKey: QXNFJDFIERKOIA-PMCHYTPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9a-Methoxy-9-methyl-3-oxo-9-triethylsilanyloxy-2,3,9,9a-tetrahydro-imidazo[1,2-a]indole-1-carboxylic acid benzyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.17h， 生成 (9S,9aR)-9-Hydroxy-9-methyl-1,2,9,9a-tetrahydro-imidazo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B，C，E，H和I的全合成。紫杉醇A的合成方法。

  摘要：

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0264980
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 benzyl (4S)-4-hydroxy-3a-methoxy-4-methyl-1-oxo-2H-imidazo[1,2-a]indole-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(S)-9a-Methoxy-9-methyl-3-oxo-9-triethylsilanyloxy-2,3,9,9a-tetrahydro-imidazo[1,2-a]indole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B，C，E，H和I的全合成。紫杉醇A的合成方法。

  摘要：

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0264980