methyl (R,2E,4Z)-6-hydroxy-2,5-dimethyl-9-(trimethylsilyl)nona-2,4-dien-8-ynoate | 1268246-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R,2E,4Z)-6-hydroxy-2,5-dimethyl-9-(trimethylsilyl)nona-2,4-dien-8-ynoate
• CAS: 1268246-86-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: WAVUMOWYMSGUJD-VTMWYRKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4Z,6S)-6,7-dihydroxy-2,5-dimethylhepta-2,4-dienoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 methyl (R,2E,4Z)-6-hydroxy-2,5-dimethyl-9-(trimethylsilyl)nona-2,4-dien-8-ynoate 、 methyl (S,2E,4Z)-6-(hydroxymethyl)-2,5-dimethyl-8-(trimethylsilyl)octa-2,4-dien-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸和邦克里奇酸的全合成：天然抗生素显示出有效的抗凋亡特性

  摘要：

  五十多年来，由于邦克里奇酸和异邦克里奇酸具有抗凋亡活性，引起了科学界的关注。在这里，我们公开了我们对异丁烯酸的合成研究的全部细节，该研究的首次制备达到了高潮，并且具有各种钯催化的交叉偶联和Takai烯烃化反应。此路线也报告了使用邦克瑞奇酸的情况。这些合成涉及准备和使用可以找到更广泛应用的新的通用构件。

  DOI：

  10.1002/chem.201002380