8,9-dimethoxy-5-(methoxymethyl)-2-methyl-5,6-dihydrophenanthridin-6-ol | 1610725-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-5-(methoxymethyl)-2-methyl-5,6-dihydrophenanthridin-6-ol
• CAS: 1610725-03-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: CUUQYOHNFVMWNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-5-(methoxymethyl)-2-methyl-5,6-dihydrophenanthridin-6-ol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-methyl-8,9-dimethoxy-5-methylphenanthridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  5-甲基菲啶鎓衍生物的合成：一类新型的人多巴脱羧酶抑制剂

  摘要：

  DOPA脱羧酶（DDC）负责1- DOPA和相关芳香族氨基酸的脱羧作用，并且与许多临床疾病密切相关。Sanguinarine是一种天然的季苯并菲啶生物碱（QBA），据报道它是大鼠DDC的抑制剂，并具有不同的抑制机制。在这项研究中，首次将几种天然QBAs作为人类DDC抑制剂进行了分析。还合成了一系列包含QBAs基本核心结构的5-甲基菲啶鎓衍生物，并作为人DDC抑制剂进行了评估。标题化合物仍具有DDC抑制潜力。在合成的化合物中，2-羟基-8-甲氧基-5-甲基菲啶鎓氯化物（11k）表现出良好的抑制活性，IC 50为值为0.12 mM。初步的结构-活性关系表明，5-甲基菲啶鎓衍生物的DDC抑制潜能与亚胺阳离子C N双键上的π电子密度相关。化合物11k上的羟基可能有助于DDC与抑制剂之间形成氢键。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.047
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-methylphenyl)-N-(methoxymethyl)-4,5-dimethoxybenzamide 在 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8,9-dimethoxy-5-(methoxymethyl)-2-methyl-5,6-dihydrophenanthridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  5-甲基菲啶鎓衍生物的合成：一类新型的人多巴脱羧酶抑制剂

  摘要：

  DOPA脱羧酶（DDC）负责1- DOPA和相关芳香族氨基酸的脱羧作用，并且与许多临床疾病密切相关。Sanguinarine是一种天然的季苯并菲啶生物碱（QBA），据报道它是大鼠DDC的抑制剂，并具有不同的抑制机制。在这项研究中，首次将几种天然QBAs作为人类DDC抑制剂进行了分析。还合成了一系列包含QBAs基本核心结构的5-甲基菲啶鎓衍生物，并作为人DDC抑制剂进行了评估。标题化合物仍具有DDC抑制潜力。在合成的化合物中，2-羟基-8-甲氧基-5-甲基菲啶鎓氯化物（11k）表现出良好的抑制活性，IC 50为值为0.12 mM。初步的结构-活性关系表明，5-甲基菲啶鎓衍生物的DDC抑制潜能与亚胺阳离子C N双键上的π电子密度相关。化合物11k上的羟基可能有助于DDC与抑制剂之间形成氢键。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.047