methyl (2E,4Z,6S)-6,7-dihydroxy-2,5-dimethylhepta-2,4-dienoate | 1015076-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4Z,6S)-6,7-dihydroxy-2,5-dimethylhepta-2,4-dienoate
• CAS: 1015076-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: ACAFHDLMDGIJHW-FYQBIEKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4Z,6S)-6,7-dihydroxy-2,5-dimethylhepta-2,4-dienoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2E,4Z)-2-methyl-5-((S)-oxiran-2-yl)hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸和邦克里奇酸的全合成：天然抗生素显示出有效的抗凋亡特性

  摘要：

  五十多年来，由于邦克里奇酸和异邦克里奇酸具有抗凋亡活性，引起了科学界的关注。在这里，我们公开了我们对异丁烯酸的合成研究的全部细节，该研究的首次制备达到了高潮，并且具有各种钯催化的交叉偶联和Takai烯烃化反应。此路线也报告了使用邦克瑞奇酸的情况。这些合成涉及准备和使用可以找到更广泛应用的新的通用构件。

  DOI：

  10.1002/chem.201002380
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 dicyclohexylmethylamine 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (2E,4Z,6S)-6,7-dihydroxy-2,5-dimethylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸和邦克里奇酸的全合成：天然抗生素显示出有效的抗凋亡特性

  摘要：

  五十多年来，由于邦克里奇酸和异邦克里奇酸具有抗凋亡活性，引起了科学界的关注。在这里，我们公开了我们对异丁烯酸的合成研究的全部细节，该研究的首次制备达到了高潮，并且具有各种钯催化的交叉偶联和Takai烯烃化反应。此路线也报告了使用邦克瑞奇酸的情况。这些合成涉及准备和使用可以找到更广泛应用的新的通用构件。

  DOI：

  10.1002/chem.201002380

文献信息

• Functionalised butanediacetal-protected 1,2-diols as suitable partners for Pd-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Antonio Leyva、Francesca E. Blum、Peter R. Hewitt、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.010

  日期：2008.3

  A new method for the synthesis of dienes and enynes containing chiral 1,2-diols is described. The strategy is based on the Pd-catalysed cross-coupling reactions of a series of vinyl and alkynyl asymmetric butanediacetal-protected building blocks. After the coupling, removal of the protecting group leads to the desired functionalised dienes and enynes.

  描述了一种合成包含手性1,2-二醇的二烯和烯炔的新方法。该策略基于Pd催化的一系列乙烯基和炔基不对称丁烷二缩醛保护的结构单元的交叉偶联反应。偶合后，除去保护基团得到所需的官能化的二烯和烯炔。