2-(p-Tolylsulfonyl)ethyl 5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2(S),3(R)-epoxypentanoate | 92220-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-Tolylsulfonyl)ethyl 5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2(S),3(R)-epoxypentanoate
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl (2S,3R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 92220-09-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆SSi
• 分子量: 442.649
• InChiKey: DNEXYNLQZWEDJZ-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Tolylsulfonyl)ethyl 5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2(S),3(R)-epoxypentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Verrucarin B Seco Acid 2-(Trimethylsilyl)ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of verrucarin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a002
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 75.67h， 生成 2-(p-Tolylsulfonyl)ethyl 5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2(S),3(R)-epoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of verrucarin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a002

文献信息

• Synthesis of verrucarin B
  作者：William R. Roush、Timothy A. Blizzard

  DOI：10.1021/jo00197a002

  日期：1984.11