| 1403660-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1403660-76-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: CWNXJQPFZKMROJ-LKWAXVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S,7S,8S)-6,8-dimethyl-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 ethyl (E,4R)-2-methyl-4-[(1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl]pent-2-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  使用去对称化协议的（-）-替兰达霉素C的全合成

  摘要：

  遵循我们小组开发的去对称化方案，即Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，酸催化的缩酮化，Still-Gennari（Z）选择性烯烃化和Dieckmann环化反应，实现了高度立体选择性的（-）-tirandamycin C的全合成。关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo3016709