(1S,4S,5S,6R,7S,8S)-4-ethyl-6,8-dimethyl-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 1322669-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5S,6R,7S,8S)-4-ethyl-6,8-dimethyl-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 1322669-21-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: UBQAOWMRBGXMHC-RBJYUBNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S,6R,7S,8S)-4-ethyl-6,8-dimethyl-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-2,4,6-trimethyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对（-）-卡利他汀A的全合成的研究

  摘要：

  （-）-callystatin A的C 1 –C 12和C 13 –C 22片段的合成采用去对称化策略创建了聚丙烯酸酯片段的五个手性中心，并应用了交叉复分解（CM）反应第一次为这个分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.151
• 作为产物：
  描述：

  endo-3-benzyloxy-endo,endo-2,4-dimethyl-exo-6-hydroxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,4S,5S,6R,7S,8S)-4-ethyl-6,8-dimethyl-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对（-）-卡利他汀A的全合成的研究

  摘要：

  （-）-callystatin A的C 1 –C 12和C 13 –C 22片段的合成采用去对称化策略创建了聚丙烯酸酯片段的五个手性中心，并应用了交叉复分解（CM）反应第一次为这个分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.151

文献信息

• Studies towards the total synthesis of (−)-callystatin A
  作者：J.S. Yadav、K. Yadagiri、Ch. Madhuri、G. Sabitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.151

  日期：2011.8

  The synthesis of C1–C12 and C13–C22 fragments of (−)-callystatin A is accomplished employing desymmetrization strategy for the creation of five chiral centres of the polypropionate fragment and application of cross-metathesis (CM) reaction for the first time for this molecule.

  （-）-callystatin A的C 1 –C 12和C 13 –C 22片段的合成采用去对称化策略创建了聚丙烯酸酯片段的五个手性中心，并应用了交叉复分解（CM）反应第一次为这个分子。