diindolylmethane | 50614-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diindolylmethane
• 英文别名: di(1H-indol-1-yl)methane；DIM；Diindolylmethan；bisindolylmethane；Diindolylmethane, grade B；1-(indol-1-ylmethyl)indole
• CAS: 50614-85-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: GKPRHNRFBQINRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diindolylmethane 、 乙酸乙酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以58%的产率得到1-(1-((1H-indol-1-yl)methyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸乙酯/三氟甲磺酸对作为酰基供体和 Cu(OAc)2 催化吲哚安息香的空气氧化快速获得 3-酰基吲哚

  摘要：

  酯是潜在的酰基供体，但为此目的相对尚未开发。本文描述了在三氟甲磺酸催化条件下使用容易获得且廉价的酯作为新的酰化剂在吲哚的 C-3 位上轻松安装酰基。此外，杂环如N保护的吡咯、呋喃和噻吩也是类似 C-2 酰化的合适底物。通过使用苯甲酸甲酯作为苯甲酰基供体，得到了类似的吲哚 C-3 苯甲酰化产物，尽管产率较低。苯甲酰化产物通过铜 ( II ) 催化的含有安息香的吲哚的空气氧化以更高的产率合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob01977a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 二碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53%的产率得到diindolylmethane
  参考文献：
  名称：

  羟甲基吲哚的异丙基取代反应中的甲烷化挤出*

  摘要：

  的3-hydroxymethylindoles一系列经历涉及酸催化的反应本位与甲醛的挤出和吲哚基甲烷基团的形成-electrophilic取代。分子间和分子内过程均导致大环化合物10和14。

  DOI：

  10.1071/ch17257

文献信息

• One-pot three-component coupling reaction: solvent-free synthesis of novel 3-substituted indoles catalyzed by PMA–SiO2
  作者：P. Srihari、Vinay K. Singh、Dinesh C. Bhunia、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.176

  日期：2009.7

  Solvent-free PMA–SiO2-catalyzed synthesis of 3-substituted indole derivatives by a one-pot three-component coupling reaction between aldehyde, N-methyl aniline and indole is described.

  描述了无溶剂的PMA-SiO 2催化醛，N-甲基苯胺和吲哚之间的一锅三组分偶联反应，合成了3-取代的吲哚衍生物。
• Gonzalez, Carlos R.; Greenhouse, Robert, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 5, p. 1127 - 1130
  作者：Gonzalez, Carlos R.、Greenhouse, Robert

  DOI：——

  日期：——
• GONZALEZ, R. C.;GREENHOUSE, R., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 5, 1127-1130
  作者：GONZALEZ, R. C.、GREENHOUSE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Methanal Extrusion in ipso-Substitution Reactions of Hydroxymethylindoles
  作者：Jeremy C. Dobrowolski、Kittiya Somphol、Mardi Santoso、Hung Duong、Christopher R. Gardner、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1071/ch17257

  日期：——

  A range of 3-hydroxymethylindoles undergo acid-catalysed reactions involving ipso-electrophilic substitution with the extrusion of methanal and the formation of diindolylmethane moieties. Both inter- and intramolecular processes lead to macrocyclic compounds 10 and 14.

  的3-hydroxymethylindoles一系列经历涉及酸催化的反应本位与甲醛的挤出和吲哚基甲烷基团的形成-electrophilic取代。分子间和分子内过程均导致大环化合物10和14。
• Rapid access to 3-acyl indoles using ethyl acetate/triflic acid couple as the acylium donor and Cu(OAc)₂ catalysed aerial oxidation of indole benzoins
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1039/d0ob01977a

  日期：——

  Esters are potential acyl donors but are relatively unexplored for that purpose. A facile installation of acyl groups at the C-3 position of indoles under triflic acid catalysed conditions with easily available and cheap esters as new acylating agents is described herein. Furthermore, heterocycles like N-protected pyrrole, furan and thiophene were also suitable substrates for similar C-2 acylation

  酯是潜在的酰基供体，但为此目的相对尚未开发。本文描述了在三氟甲磺酸催化条件下使用容易获得且廉价的酯作为新的酰化剂在吲哚的 C-3 位上轻松安装酰基。此外，杂环如N保护的吡咯、呋喃和噻吩也是类似 C-2 酰化的合适底物。通过使用苯甲酸甲酯作为苯甲酰基供体，得到了类似的吲哚 C-3 苯甲酰化产物，尽管产率较低。苯甲酰化产物通过铜 ( II ) 催化的含有安息香的吲哚的空气氧化以更高的产率合成。