3-nonylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylic acid | 763114-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3-nonylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Nonylthieno[3,2-b]thiophene-5-carboxylic acid
• CAS: 763114-93-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S₂
• 分子量: 310.481
• InChiKey: LYLSTBVRBJVVLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  451.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nonylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylic acid 在 喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-3-nonylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的噻吩并[3,2- b ]噻吩聚合物及其二聚体亚基

  摘要：

  通过交叉偶联和氧化偶联反应合成了一系列烷基取代的聚噻吩并[3,2- b ]噻吩。通过紫外可见吸收和荧光光谱研究了它们的电子性质。与通过FeCl 3制备的区域无规聚合物相比，通过差速官能化单体的斯蒂勒偶联制备的聚（3-壬基噻吩并[3,2- b ]噻吩）表现出更长的吸收λmax和相应的更低的光学带隙。方法或通过熊田耦合。使用二烷基取代的单体生产聚（3,6-二壬基噻吩并[3,2- b[噻吩]导致吸收光谱和发射光谱都急剧转移到较短的波长。通过循环伏安法研究了这些聚合物的电化学，发现与二烷基取代的聚合物相比，单烷基取代的聚合物具有相对较低的氧化电位。为了研究聚合物主链中单体的构象，制备了这些聚合物的二聚亚基。紫外可见光谱和计算都表明，头对尾的连接引起相邻环单元的小畸变，而头对头的连接导致共轭的减小。

  DOI：

  10.1021/ma049107n
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromothiophen-2-yl)decan-1-one 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-nonylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于有机光伏发电的非稠合 BODIPY 受体分子

  摘要：

  由于高效推挽非富勒烯受体（NFA）的兴起，体异质结有机太阳能电池已经达到了很高的竞争力，二元活性层的最大功率转换效率超过18%。大多数 NFA 的共同点是存在具有多个稠合芳环的中心单元。尽管这种设计对于实现共轭系统的高平面性非常有效，但它需要开发复杂的化学过程。在目前的工作中，我们通过使用不常见的BODIPY单元作为中心电子接受单元并避免稠合芳香族单元的复杂化学，设计并合成了一系列新的NFA，称为BTT 。所有 6 个新BTT分子表现出非常低的光学带隙（低于 1.5 eV）、非常高的消光系数和足够深的 LUMO 能级，可与一些最有效的电子供体分子一起用作 NFA。氰基茚满酮电子受体末端单元与氯或氟原子的适当卤化允许能量水平的微调。尽管这些新的BTT的边缘方向不利，但最有效的衍生品导致了迄今为止获得的最好的 PCE 之一，基于 BODIPY 的 NFA 约为 6%。

  DOI：

  10.1039/d3tc02039h