(E)-1-(5-formyl-3,4-dihexyl-2-thienyl)-2-(3',4'-dihexyl-2'-thienyl)ethylene | 211998-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(5-formyl-3,4-dihexyl-2-thienyl)-2-(3',4'-dihexyl-2'-thienyl)ethylene
• 英文别名: (E)-1-(5-formyl-3,4-dihexyl-2-thienyl)-2-(5-iodo-3′,4′-dihexyl-2′-thienyl)ethylene；5-[(E)-2-(3,4-dihexylthiophen-2-yl)ethenyl]-3,4-dihexylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 211998-66-2
• 化学式: C₃₅H₅₆OS₂
• 分子量: 556.961
• InChiKey: VDWIFZLOBHDBCJ-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-formyl-3,4-dihexyl-2-thienyl)-2-(3',4'-dihexyl-2'-thienyl)ethylene 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(E,E,E)-1,2-bis[5-(3',4'-dihexylthienyl(2-vinyl))(3,4-dihexyl-2-thienyl)]ethylene
  参考文献：
  名称：

  Fulleropyrrolidine-oliththienylenevinylenevinylene-ferrocene triads的合成和光诱导的分子内过程。

  摘要：

  合成了基于N-甲基全氟吡咯烷的两个新的三单元组，即低聚亚噻吩乙烯撑（nTV）和二茂铁（Fc），即C（60）-nTV-Fc（n = 2，4）。通过循环伏安法实验确定了低至1.09-1.11 eV的HOMO-LUMO间隙。在极性和非极性溶剂中，C（60）-nTV-Fc中的光诱导电荷分离（CS）过程主要是从C（60）和nTV的单重激发态发生的。稳定的和时间分辨的发射光谱表明了这一结果。在C（60）-4TV-Fc的情况下，CS状态由纳秒瞬态吸收光谱指示。在C（60）-2TV-Fc中，尽管CS的过程也可以通过在非极性和极性溶剂中的荧光猝灭来证实，但CS状态的寿命比C（60）-4TV-Fc的寿命短。

  DOI：

  10.1002/chem.200601889
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二己基噻吩 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-1-(5-formyl-3,4-dihexyl-2-thienyl)-2-(3',4'-dihexyl-2'-thienyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Fulleropyrrolidine-oliththienylenevinylenevinylene-ferrocene triads的合成和光诱导的分子内过程。

  摘要：

  合成了基于N-甲基全氟吡咯烷的两个新的三单元组，即低聚亚噻吩乙烯撑（nTV）和二茂铁（Fc），即C（60）-nTV-Fc（n = 2，4）。通过循环伏安法实验确定了低至1.09-1.11 eV的HOMO-LUMO间隙。在极性和非极性溶剂中，C（60）-nTV-Fc中的光诱导电荷分离（CS）过程主要是从C（60）和nTV的单重激发态发生的。稳定的和时间分辨的发射光谱表明了这一结果。在C（60）-4TV-Fc的情况下，CS状态由纳秒瞬态吸收光谱指示。在C（60）-2TV-Fc中，尽管CS的过程也可以通过在非极性和极性溶剂中的荧光猝灭来证实，但CS状态的寿命比C（60）-4TV-Fc的寿命短。

  DOI：

  10.1002/chem.200601889

文献信息

• Photoinduced Energy and Electron Transfer in Phenylethynyl‐Bridged Zinc Porphyrin–Oligothienylenevinylene–C ₆₀ Ensembles
  作者：Maxence Urbani、Kei Ohkubo、D. M. Shafiqul Islam、Shunichi Fukuzumi、Fernando Langa

  DOI：10.1002/chem.201102260

  日期：2012.6.11

  and tetrad molecules ((Por)2‐2TV‐C60), which incorporated C60 and one or two porphyrin molecules that were covalently linked through a phenylethynyl‐oligothienylenevinylene bridge, were synthesized. Their photodynamics were investigated by fluorescence measurements, and by femto‐ and nanosecond laser flash photolysis. First, photoinduced energy transfer from the porphyrin to the C60 moiety occurred

  供体-桥-受体三联体（POR-2TV-C 60）和四分体分子（（POR）2 -2TV-C 60），其掺入Ç 60和共价通过苯基乙炔基- oligothienylenevinylene桥连接的一个或两个卟啉的分子，被合成。通过荧光测量以及飞秒和纳秒激光闪光光解研究了它们的光动力学。首先，发生了从卟啉到C 60部分的光诱导能量转移，而不是电子转移，然后是电子从低聚噻吩乙烯亚乙烯基转移到C 60部分的单重激发态，从而产生了低聚噻吩乙烯亚乙烯的自由基阳离子和C 60的阴离子。然后，发生了电子反向转移，从而得到了低聚噻吩亚乙烯基撑部分的三重激发态，而不是基态。因此，卟啉单位（POR）-2TV-C 60和（POR）2 -2TV-C 60充当用于oligothienylenevinylene和C之间的电荷分离效率光敏剂60。
• Formation and electrochemical desorption of stable and electroactive self-assembled monolayers (SAMs) of oligothiophene–fulleropyrrolidine dyads
  作者：Sheng-Gao Liu、Luis Echegoyen、Corinne Martineau、Jean-Manuel Raimundo、Jean Roncali

  DOI：10.1039/b102132j

  日期：——

  Stable, electroactive SAMs of oligothiophene–fulleropyrrolidine dyads have been prepared by spontaneous adsorption; electro-oxidation of the oligomeric system results in desorption.

  稳定的电活性 SAM 低聚噻吩-富勒吡咯烷二元体的制备方法 自发吸附；寡聚体系的电氧化结果 解吸中。
• New acceptor–π-porphyrin–π-acceptor systems for solution-processed small molecule organic solar cells
  作者：Susana Arrechea、Agustín Molina-Ontoria、Ana Aljarilla、Pilar de la Cruz、Fernando Langa、Luis Echegoyen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.04.037

  日期：2015.10

  Two new conjugated acceptor donor acceptor (A-pi-D-pi-A) compounds having a Zn-porphyrin acting as donor and linked by ethynylenes to one or two units of thienylenevinylene and capped by dicyano-vinylene groups as acceptor units have been synthesized and their photophysical and electrochemical properties were investigated. These compounds were used as donor materials and PC61BM and PC71BM were used as acceptors in solution-processed bulk-heterojunction (BHJ) organic solar cells and the best photoconversion efficiency (PCE) obtained was 3.21%. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Characterization of the Electronic and Electrochemical Properties of Thienylenevinylene Oligomers with Multinanometer Dimensions
  作者：Isabelle Jestin、Pierre Frère、Nicolas Mercier、Eric Levillain、Didier Stievenard、Jean Roncali

  DOI：10.1021/ja980603z

  日期：1998.8.1

  Soluble thienylenevinylene oligomers based on 3,4-dihexylthiophene with chain length approaching 100 Angstrom (16-mer) have been synthesized, Optical data obtained in solution and on solution-processed thin films show that chain extension produces a narrowing of the HOMO-LUMO gap (Delta E) and band gap (E-g) which reach values significantly smaller than that of the parent polymer. Plots of Delta E and E-g vs the reciprocal number of carbons in the chain (1/Cn) reveal a deviation from Linearity beyond the 10-12-mer suggesting a limit of convergence around the 20-22-mer. Cyclic voltammetry shows that chain lengthening induces a negative shift of the first redox potential, an increase of the number of accessible redox states, and a decrease of the Coulombic repulsion in multicationic species. Thus, the 16-mer can be charged up to the hexacationic state within a 0.60-V potential window. A plot of the potential of the various redox steps vs 1/Cn suggests full coalescence into a single-step process for the 20-22-mar, A single process is indeed observed for solution cast films of 16-mer, and the respective contributions of the intra- and intermolecular mechanisms in the recombination process are discussed.
• Jestin; Blanchard; Frere, Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1998, vol. 95, # 6, p. 1266 - 1269
  作者：Jestin、Blanchard、Frere、Roncali

  DOI：——

  日期：——