Methyl 3-acetyloxy-2-methylidene-5-phenylpentanoate | 886036-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-acetyloxy-2-methylidene-5-phenylpentanoate
• CAS: 886036-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: AIKOIVKMANWBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-acetyloxy-2-methylidene-5-phenylpentanoate 在 三氢化钐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-甲基-5-苯基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sm/HOAc/EtOH System–Mediated Reduction of Baylis–Hillman Acetates

  摘要：

  Selective formation of (2E)-2-methylalk-2-enoates or 2-methyl alkanoates could be achieved in moderate to good yields under mild conditions via Sm/HOAc/EtOH system-mediated reduction of Baylis-Hillman acetates depending on the amount of samariurn consumed in the reactions.

  DOI：

  10.1080/00397910701577570
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-羟基-2-亚甲基-5-苯基戊酸甲酯 在 silica-supported phosphomolybdic acid 作用下， 反应 0.17h， 以91%的产率得到Methyl 3-acetyloxy-2-methylidene-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  系列“新型合成方法研究：”中的第148部分：使用二氧化硅负载的磷钼酸对醇，苯酚和胺进行选择性乙酰化和对芳香族乙酸酯进行选择性脱保护

  摘要：

  发现环保的二氧化硅负载的磷钼酸是在没有任何溶剂的情况下用于醇，酚和胺的选择性乙酰化以及在非常温和的条件下用于芳族乙酸酯的化学选择性脱保护的高效催化剂。该方法已用于保护羟基以及几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯的脱保护。该催化剂可以容易地回收和再利用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700292

文献信息

• A General Approach to the Synthesis of β2-Amino Acid Derivatives via Highly Efficient Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-Aminomethylacrylates
  作者：Yujuan Guo、Guang Shao、Lanning Li、Wenhao Wu、Ruihong Li、Jingjing Li、Jian Song、Liqin Qiu、Mahavir Prashad、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/adsc.201000122

  日期：——

  for the synthesis of a valuable class of α‐aminomethylacrylates via the Baylis–Hillman reaction of different aldehydes with methyl acrylate followed by acetylation of the resulting allylic alcohols and SN2′‐type amination of the allylic acetates. Asymmetric hydrogenation of these diverse olefinic precursors using rhodium(Et‐Duphos) catalysts provided the corresponding β2‐amino acid derivatives with excellent

  通过一种新的策略，通过不同醛类的Baylis-Hillman反应与丙烯酸甲酯的合成，然后合成的烯丙醇的乙酰化和乙酸烯丙酯的S N 2'型胺化反应，合成了有价值的α-氨基甲基丙烯酸酯类。使用铑这些不同的烯属前体的不对称氢化（ET-DUPHOS）催化剂提供了相应的β 2个具有优异的对映选择性的α-氨基酸衍生物和非常高的反应性（高达> 99.5％ee值和S / C = 10,000）。的（第一加氢Ž） -构型底物，研究了β的合成2氨基酸衍生物。对于该反应，还公开了底物几何形状和位阻对反应性和对映选择性的高影响。这个协议提供了用于光学纯β制备高度实用的，容易的和可扩展的方法2 -氨基酸和它们的衍生物在温和的反应条件下进行。
• A Facile and Stereoselective Synthesis of Unsymmetrical Diallylsulfides via Indium-Promoted One-Pot Reaction of Baylis-Hillman Acetates, Sodium Thiosulfate, and Allyl Bromide
  作者：Zhenyuan Xu、Yongmin Zhang、Yunkui Liu、Xiangsheng Xu、Hui Zheng、Danqian Xu

  DOI：10.1055/s-2006-932496

  日期：——

  A facile and stereoselective synthesis of unsymmetrical diallylsulfides was achieved in moderate to good yields via indium-promoted one-pot reaction of Baylis-Hillman acetates, sodium thiosulfate, and allyl bromide.

  通过铟促进的 Baylis-Hillman 醋酸盐、硫代硫酸钠和烯丙基溴的一锅反应，以中等至良好的收率实现了不对称二烯丙基硫化物的简便和立体选择性合成。
• Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes containing (Z)-allylthio units from the acetates of Baylis–Hillman adducts
  作者：Yunkui Liu、Danqian Xu、Zhenyuan Xu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/hc.20394

  日期：2008.3

  A series of trisubstituted alkenes containing (Z)-allylthio moieties as key structural units, that is, sodium (Z)-allyl thiosulfates, symmetrical di(Z-allyl) sulfides, and di(Z-allyl) disulfides, unsymmetrical diallyl sulfides were prepared in moderate to good yields via chemical transformations from the acetates of Baylis--Hillman adducts. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:188–198

  一系列含有(Z)-烯丙基硫基部分作为关键结构单元的三取代烯烃，即(Z)-烯丙基硫代硫酸钠、对称二(Z-烯丙基)硫化物和二(Z-烯丙基)二硫化物、不对称二烯丙基硫化物，通过从 Baylis-Hillman 加合物的乙酸酯进行化学转化，以中等至良好的产率制备。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:188–198, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20394
• Al/PbCl₂-Catalyzed DMF-Mediated Reductive Coupling of Baylis-Hillman Acetates with Tetrachloromethane
  作者：Zhenyuan Xu、Yongmin Zhang、Yunkui Liu、Danqian Xu

  DOI：10.1055/s-2007-984507

  日期：2007.7

  2-(2,2,2-Trichloroethyl)alk-2-enoates could be formed in good E-selectivity by the reductive coupling of Baylis-Hillman acetates with tetrachloromethane in good 76-92% yields in the presence of catalytic Al/PbCl2 and DMF.

  在催化 Al/PbCl2 和 DMF 的存在下，通过 Baylis-Hillman 乙酸酯与四氯甲烷的还原偶联，可以生成 2-(2,2,2-三氯乙基)烷-2-烯酸酯，具有良好的 E 选择性，收率高达 76-92%。
• Sm/I₂-Mediated Selective Cleavage of the S-S or C-S Bonds of Sodium (<i>Z</i>)-Allyl Thiosulfates in Aqueous Media: Selective Formation of Di(<i>Z</i>-allyl) Disulfides or (2<i>E</i>)-Methyl Cinnamic Esters
  作者：Zhenyuan Xu、Yongmin Zhang、Yunkui Liu、Hui Zheng、Danqian Xu

  DOI：10.1055/s-2006-950406

  日期：2006.9

  Selective cleavage of the S-S or C-S bonds in sodium (Z)-allyl thiosulfates in the presence of a Sm/I 2 -system was achieved to form the corresponding di(Z-allyl) disulfides or (2E)-methyl cinnamic esters in moderate to good yields in aqueous media.

  在 Sm/I 2 系统存在下，选择性裂解 (Z)-烯丙基硫代硫酸钠中的 SS 或 CS 键，以形成相应的二 (Z-烯丙基) 二硫化物或 (2E)-甲基肉桂酸酯。在水性介质中获得良好的产率。