O-triisopropylsilyl 2-O-benzyl-[3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-{[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-α-L-rhamnopyranoside | 1026022-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-triisopropylsilyl 2-O-benzyl-[3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-{[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1026022-22-9
• 化学式: C₈₇H₁₀₄O₁₈Si
• 分子量: 1465.86
• InChiKey: BTGAQEQWMVCMEB-KSEAOTTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.09
• 重原子数：
  106.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  177.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-triisopropylsilyl 2-O-benzyl-[3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-{[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-α-L-rhamnopyranoside 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到O-triisopropylsilyl 2-O-benzyl-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-triethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-{[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  疫苗佐剂QS-7-Api的合成和结构验证。合成获得均质皂荚木免疫刺激剂

  摘要：

  QS-7-Api 是一种非常有效的免疫佐剂，从皂荚树的树皮中分离出来。它的毒性明显低于 QS-21，一种相关的皂苷，目前是抗癌和抗病毒疫苗临床试验中的首选佐剂。繁琐的分离/纯化方案及其结构构成的不确定性阻碍了 QS-7 的临床开发。描述了 QS-7-Api 的化学合成，提供了佐剂的结构验证。还建立了 QS-7-Api 的新型半合成序列，极大地促进了 QS-7 的临床前和临床评估。

  DOI：

  10.1021/ja801008m
• 作为产物：
  描述：

  O-triisopropylsilyl [2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-2-O-benzyl-{[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-α-L-rhamnopyranoside 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到O-triisopropylsilyl 2-O-benzyl-[3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-{[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  疫苗佐剂QS-7-Api的合成和结构验证。合成获得均质皂荚木免疫刺激剂

  摘要：

  QS-7-Api 是一种非常有效的免疫佐剂，从皂荚树的树皮中分离出来。它的毒性明显低于 QS-21，一种相关的皂苷，目前是抗癌和抗病毒疫苗临床试验中的首选佐剂。繁琐的分离/纯化方案及其结构构成的不确定性阻碍了 QS-7 的临床开发。描述了 QS-7-Api 的化学合成，提供了佐剂的结构验证。还建立了 QS-7-Api 的新型半合成序列，极大地促进了 QS-7 的临床前和临床评估。

  DOI：

  10.1021/ja801008m